1,1’-di(4-(ethynyl)pyridine)ferrocene | 316807-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1’-di(4-(ethynyl)pyridine)ferrocene
• 英文别名: 1,1'-bis(4-pyridylethynyl)ferrocene；4-(2-cyclopenta-1,4-dien-1-ylethynyl)pyridine;iron(2+)
• CAS: 316807-50-8
• 化学式: C₂₄H₁₆FeN₂
• 分子量: 388.251
• InChiKey: OKVJDETVAUNCLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dirhodium tetraacetate 、 1,1’-di(4-(ethynyl)pyridine)ferrocene 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以二茂铁和双金属四羧酸盐为骨架的有机金属聚合物

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0682(20011)2001:1<213::aid-ejic213>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基吡啶 、 1,1'-diiodoferrocene 在 Pd[P(C₆H₅)3]4 、 CuI 、 [(CH₃)2CH]2NH 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 以89%的产率得到1,1’-di(4-(ethynyl)pyridine)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  以二茂铁和双金属四羧酸盐为骨架的有机金属聚合物

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0682(20011)2001:1<213::aid-ejic213>3.0.co;2-y

文献信息

• Synthesis, Electrochemistry, and Optical Properties of Highly Conjugated Alkynyl-Ferrocenes and -Biferrocenes
  作者：Troy L. R. Bennett、Luke A. Wilkinson、Jasmine M. A. Lok、Robert C. P. O’Toole、Nicholas J. Long

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00098

  日期：2021.4.26

  a number of novel ferrocene and biferrocene derivatives. From our perspective, the asymmetric nature of these systems, along with the delicate and predictable redox control that these ligands exert on the central ferrocene unit(s), could lead to applications in molecular electronics, where these properties have previously shown promise in the fabrication of diodes and rectifiers, as well as in the synthesis

  本文利用Sonogashira反应使碘-二茂铁和-二茂铁与末端炔配体反应，末端炔配体被吡啶和硫代苯甲醚基团官能化。高产率反应生成单炔基和二炔基衍生物，其比例可通过反应化学计量的改变而改变。这种方法学使我们能够合成一大类衍生物，包括四个对称衍生物（3 xx，其中x代表苯基取代的末端炔烃）和六个研究较少的不对称衍生物（3 xy，其中x和y代表两个不同的苯基-取代的末端炔烃）及其许多双二茂铁类似物（6x，7xx和7xy），包括不对称双取代双二茂铁的第一个已知实例。我们通过使用循环伏安法检查了溶液中所有系统的电化学行为，并证明了这些高度共轭的炔基配体对中心二茂铁基序施加了精细的氧化还原控制。我们还注意到，这些取代基显示出对二茂铁单阳离子中存在的混合价特性的某种控制，硫代苯甲醚取代基的K c值几乎高出一个数量级。而不是它们的吡啶基类似物，并且不对称体系显示出混合价异构体的罕见特征。通过结合紫外/可见
• Ferrocene-Alkynyl Conjugated Molecular Wires: Synthesis, Characterization, and Conductance Properties
  作者：Ye Yuan、Jian-Feng Yan、Da-Qiang Lin、Bing-Wei Mao、Yao-Feng Yuan

  DOI：10.1002/chem.201705176

  日期：2018.3.7

  replacing the 1,1′‐substituted ferrocene unit with a 1,2,3‐substituted ferrocene moiety causes delocalization of electrons in the extended π orbitals. The self‐assembled monolayers of wire a1 and a2 on Au surfaces have been comprehensively characterized by electrochemistry and scanning tunneling microscopy break junction. The data demonstrated that 1,2,3‐substituted ferrocene‐based wires reduced the intermolecular

  使用迭代的Pd介导的Sonogashira交叉耦合方法合成了一系列新颖的1,2,3取代的二茂铁基金属线 a1 – a2和b4 – b5。通过单晶X射线分析确定a2和b3的分子结构。电化学数据显示，b1 - b5中的二茂铁基部分之间存在很强的电子通讯。紫外吸收光谱表明，用1,2,3-取代的二茂铁部分取代1,1'-取代的二茂铁单元会导致电子在扩展的π轨道上发生离域。电线a1和a的自组装单层 Au表面上的a 2已通过电化学和扫描隧道显微镜断裂连接进行了全面表征。数据表明，1,2,3取代的二茂铁基导线减少了分子间π–π堆积，并进一步解决了1,1'取代的二茂铁基导线的旋转问题。
• Self‐Assembly of a Redox Active, Metallosupramolecular [Pd ₃ L ₆ ] ⁶⁺ Complex Using a Rotationally Flexible Ferrocene Ligand
  作者：Roan A. S. Vasdev、James A. Findlay、David R. Turner、James D. Crowley

  DOI：10.1002/asia.202001277

  日期：2021.1.4

  where X=BF4− or SbF6−) self‐assembled double‐walled triangle has been synthesized from the known, rotationally flexible, 1,1′‐bis(4‐pyridylethynyl)ferrocene ligand (L4EFc), and characterized by 1H, 13C and diffusion ordered (DOSY) NMR spectroscopies, high‐resolution electrospray ionization mass spectrometry (HR−ESI−MS), X‐ray crystallography and cyclic voltammetry (CV). The molecular structures confirmed

  一种新的含二茂铁- [钯3（大号4EFc）6 ] 6+（X - ）6（ç  ⋅  BF 4和Ç  ⋅ 的SbF 6，其中X = BF 4 -或的SbF 6 - ）的自组装双壁三角形具有由已知的可旋转的1,1'-双（4-吡啶基乙炔基）二茂铁配体（L 4EFc）合成而成，其特征是1 H，13C和扩散有序（DOSY）NMR光谱，高分辨率电喷雾电离质谱（HR-ESI-MS），X射线晶体学和循环伏安法（CV）。的分子结构确认双壁三角形笼系统（ç  ⋅  BF 4和Ç  ⋅ 的SbF 6）产生。Ç  ⋅  BF 4显示出与阴离子客人，互动p甲苯磺酸盐。CV实验显示三角形具有氧化还原活性，但是添加客体并不会影响氧化还原电位。
• Synthesis and Structure of Redox‐Active Heterotetranuclear Molecular Polygons by Self‐Assembly of Two Ferrocene‐Bridged Bis(pyridines) with Two Transition Metals
  作者：Ekkehard Lindner、Ruifa Zong、Klaus Eichele、Ulrike Weisser、Markus Ströbele

  DOI：10.1002/ejic.200390097

  日期：2003.2

  The macrocyclic complexes [(η5-C5H4C2-4-py)2Fe]2Ni2(NO3)4 (2), [(η5-C5H4C2-3-py)2Fe]2Ag2(ClO4)2 (4), and [(η5-C5H4C2-3-py)2Fe]2Pd2Cl4 (5) were obtained by reaction of [Ni(H2O)6](NO3)2, AgClO4, and PdCl2(COD) with the ligands (η5-C5H4C2-4-py)2Fe (1) and (η5-C5H4C2-3-py)2Fe (3), respectively, under high dilution conditions (Scheme 1). The molecular motifs of 2, 4, and 5 were studied by single-crystal X-ray

  大环配合物 [(η5-C5H4C2-4-py)2Fe]2Ni2(NO3)4 (2)、[(η5-C5H4C2-3-py)2Fe]2Ag2(ClO4)2 (4) 和 [(η5- C5H4C2-3-py)2Fe]2Pd2Cl4 (5) 是通过 [Ni(H2O)6]( )2、Ag 和 PdCl2(COD) 与配体 (η5-C5H4C2-4-py)2Fe ( 1) 和 (η5-C5H4C2-3-py)2Fe (3) 分别在高稀释条件下（方案 1）。通过单晶 X 射线结构调查研究了 2、4 和 5 的分子基序。元素分析和 1 H NMR 和 IR 光谱也用于确认结构。化合物 2 代表一个不对称的桨轮，其中四个 Cp 环的中心定义了一个尺寸为 20.2 × 3.3 A 的近乎理想的矩形。原则上，大环 4 和 5 也可以描述为矩形，但是，由于 3-定位具有变形边缘的氮供体（4 个为 17.4 ×
• Syntheses and characterisation of methyltrioxorhenium adducts of low-valence organometallic Lewis bases
  作者：Ana M. Santos、Fritz E. Kühn、Wen-Mei Xue、Eberhardt Herdtweck

  DOI：10.1039/b004640j

  日期：——

  Methyltrioxorhenium(VII) forms air and moisture stable trigonal-bipyramidal adducts with several organometallic Lewis bases having a pyridine nitrogen atom as the donor moiety. These complexes have been isolated and fully characterised. A single-crystal structure of one of the products has been determined. Whilst the Re–N interaction is weaker than in some simple organic Lewis base adducts of Re(CH3)O3, e.g. with pyridine or 4-tert-butylpyridine, the more pronounced stability of the complexes described in this work is probably due to steric crowding and the moderate donor capability of the organometallic ligands. The donor capability of the ligands applied increases in the order Re(CO)3Br(4,4′-bpy)2 < 1,1′-bis(4-pyridylethynyl)ferrocene < ferrocenyl-4-pyridylacetylene.

  甲基三氧铼(VII)与几种具有吡啶氮原子作为供体部分的有机金属路易斯碱形成空气和湿气稳定的三方双锥加合物。这些复合物已被分离并得到充分表征。其中一种产品的单晶结构已被确定。虽然 Re-N 相互作用弱于 Re(CH3)O3 的一些简单有机路易斯碱加合物，例如与吡啶或 4-叔丁基吡啶相比，本工作中描述的配合物更显着的稳定性可能是由于空间拥挤和有机金属配体的中等供体能力。所用配体的供体能力按 Re(CO)3Br(4,4'-bpy)2 < 1,1'-双(4-吡啶乙炔基)二茂铁 < 二茂铁基-4-吡啶乙炔的顺序增加。