4-(4-(benzyloxy)-phenyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-(3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl)azetidin-2-one | 1198089-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(4-(benzyloxy)-phenyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-(3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 4-[4-(Benzyloxy)phenyl]-1-(4-fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]azetidin-2-one；1-(4-fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]-4-(4-phenylmethoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 1198089-61-0
• 化学式: C₃₁H₂₅F₂NO₃
• 分子量: 497.541
• InChiKey: BVYNXBNCXPJQCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(benzyloxy)-phenyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-(3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl)azetidin-2-one 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以32 %的产率得到(E)-4-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-(3-(4-fluorophenyl)-allyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸/硅烷通过碳阳离子促进酮的脱氧转化

  摘要：

  将酮脱氧转化为增值产品通常会受到贵金属催化剂或复杂操作条件的影响。三氟甲磺酸和硅烷作为协同还原剂，通过碳正离子转化酮，碳正离子的β-H消除速度比硅烷的氢化物转移速度快得多，从而高选择性地生产烯烃。或者，吲哚的存在会引发质子化酮产生碳正离子，从而在“一锅”中形成具有高反应性和选择性的Csp 2 -Csp 3键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01762

文献信息

• PREPARATION OF EZETIMIBE
  申请人：Uppala Rao Venkata Bhaskara

  公开号：US20070049748A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  A process for preparing ezetimibe.

  一种用于制备依折麦布的方法。
• Processes for the purification of (3R,4S)-4-(4-hydroxy-protected-phenyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]azetidin-2-one
  申请人：Kansal Vinod Kumar

  公开号：US20080058305A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Provided are processes for purifying (3R,4S)-4-(4-hydroxyprotected-phenyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]azetidin-2-one having the following formula II wherein X and Y are hydrogen or a substituted or unsubstituted C 1-8 alkyl; n is an integer between 0 and 3; and P is a hydroxyl protecting group. The Compound of formula II may be converted to an azetidinone compound, which is useful, for example, in reducing cholesterol in mammals.

  提供了一种用于纯化(3R,4S)-4-(4-羟基保护苯基)-1-(4-氟苯基)-3-[3-(4-氟苯基)-3-氧代丙基]氮杂二环-2-酮的方法，该化合物具有以下化学式II，其中X和Y是氢或取代或未取代的C1-8烷基；n是介于0和3之间的整数；P是羟基保护基。化合物II可以转化为氮杂二环酮化合物，例如在降低哺乳动物胆固醇方面有用。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATE COMPOUNDS USEFUL IN THE PREPARATION OF EZETIMIBE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES UTILES DANS LA PRÉPARATION DE L'ÉZÉTIMIBE
  申请人：PHARMATHEN SA

  公开号：WO2012076030A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention provides an improved process for preparing (3R, 4S)-4-(4- (benzyloxy)phenyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-(3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl)azetidin-2-one, which is a key intermediate for the preparation of Ezetimibe, and involves the use of new intermediate compounds.

  本发明提供了一种改进的制备过程，用于制备(3R,4S)-4-(4-(苄氧基)苯基)-1-(4-氟苯基)-3-(3-(4-氟苯基)-3-氧代丙基)氮杂二环己烷-2-酮，该化合物是制备依折麦布的关键中间体，并涉及使用新的中间体化合物。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 1-(4-FLUOROPHENYL)-3(R)-(3(S)-HYDROXY-3-([PHENYL OR 4-FLUOROPHENYL])-PROPYL)-4(S)-(4-HYDROXYPHENYL)-2-AZETIDINONE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 1-(4-FLUOROPHENYL)-3(R)-(3(S)-HYDROXY-3-([PHENYL OU 4-FLUOROPHENYL])-PROPYL)-4(S)-(4-HYDROXYPHENYL)-2-AZETIDINONE
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1997016424A1

  公开（公告）日：1997-05-09

  (EN) A process for preparing a compound of formula (I) wherein X is H or F, comprising: (a) alkylation of a 3-unsubstituted chiral azetidinone of formula (II) with cinnamyl bromide or 4-fluorocinnamyl bromide; (b) Wacker oxidation of the product of step (a); (c) reduction of the ketone product of step (b); and (d) debenzylation of the ketone of step (c).(FR) Cette invention concerne un procédé de préparation d'un composé représenté par la formule (I) dans laquelle X représente H ou F. Ledit procédé consiste (a) en une alkylation d'une azétidinone chirale non substituée en 3 représentée par la formule (II) avec du bromure de cinnamyle ou du bromure de 4-fluorocinnamyle, (b) en une oxydation de Wacker du produit résultant de l'étape (a), (c) en une réduction du produit cétonique résultant de l'étape (b) et (d) en une débenzylation de la cétone de l'étape (c).

  一种制备式（I）化合物的方法，其中X为H或F，包括：（a）用肉桂基溴或4-氟肉桂基溴烷基化式（II）的3-未取代手性氮杂环丙酮；（b）Wacker氧化步骤（a）的产物；（c）还原步骤（b）的酮产物；以及（d）去苄基化步骤（c）的酮。
• Process for the synthesis of azetidinone
  申请人：Kansal Kumar Vinod

  公开号：US20080032964A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  Provided are intermediates useful for the synthesis of hydroxyl-alkyl substituted azetidinones, processes of their preparation, and processes for the synthesis of certain hydroxyl-alkyl substituted azetidinones. Also provided are processes for the synthesis of 1-(4-fluorophenyl)-3(R)-[3-(4-fluorophenyl)-3(S)-hydroxypropyl]-4(S)-(4-hydroxyphenyl)-2-azetidinone, or ezetimibe.

  提供了用于合成羟基烷基取代的氮杂四环酮的中间体，它们的制备过程以及某些羟基烷基取代的氮杂四环酮的合成过程。还提供了合成1-（4-氟苯基）-3（R）-[3-（4-氟苯基）-3（S）-羟基丙基]-4（S）-（4-羟基苯基）-2-氮杂四环酮或依折麦布的合成方法。