1-(4-acetamidobenzylidene)-4-hydroxysemicarbazide | 54305-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-acetamidobenzylidene)-4-hydroxysemicarbazide
• 英文别名: N-[4-[(hydroxycarbamoylhydrazinylidene)methyl]phenyl]acetamide
• CAS: 54305-36-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₃
• 分子量: 236.23
• InChiKey: QLOJCGWGXKGCNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  102.82
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-氨基甲酰肼 、 对乙酰氨基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到1-(4-acetamidobenzylidene)-4-hydroxysemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新型的羟基氨基脲的席夫碱的合成，生物学评估和定量构效关系分析作为潜在的抗肿瘤药物。

  摘要：

  已合成了30种羟基氨基脲的席夫碱（Ar-CH = NNHCONHOH），并针对L1210鼠白血病细胞进行了测试。发现IC（50）值在2.7 x 10（-6）至9.4 x 10（-4）M的范围内。30种化合物中的17种具有比羟基脲（一种抗癌药）更高的抑制活性。目前用于治疗针对L1210细胞的黑色素瘤，白血病和卵巢癌。IC（50）值在微摩尔范围内的六种化合物的效力比羟基脲高11至30倍（IC（50）= 8.2 x 10（-5）M）。通过摇瓶法测定模型化合物[1-（3-三氟甲基亚苄基）-4-羟基氨基脲的模型的分配系数（log P）和电离常数（pK（a）），测得的log P为用于推导-CH = NNHCONHOH的Hansch-Fujita pi常数。根据新获得的pi和其他部分的pi，通过pi值的总和计算出其他29种化合物的分配系数（SlogP）。定量构效关系（QSAR）分析表明，除基本药效团（-

  DOI：

  10.1021/jm010252q

文献信息

• Grobner; Muller, European Journal of Medicinal Chemistry, 1974, vol. 9, # 3, p. 341 - 343
  作者：Grobner、Muller

  DOI：——

  日期：——