ethyl 4-hydroxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetra-hydropyrimidine-5-carboxylate | 154934-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetra-hydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-hydroxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,3-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 154934-98-2
• 化学式: C₈H₉F₃N₂O₄
• 分子量: 254.166
• InChiKey: DMPSXKSEKKMBJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,4,4-trifluoro-3-oxo-2-(ureidomethylidene)butanoate 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到ethyl 4-hydroxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetra-hydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrimidine derivatives based on ethyl 2-ethoxymethylidene-3-polyfluoroalkyl-3-oxopropionates and urea

  摘要：

  在温和条件下，2-乙氧基亚甲基-3-聚氟烷基-3-氧代丙酸乙酯在乙氧基亚甲基取代基上与脲发生区域选择性缩合，生成 3-聚氟烷基-3-氧代-2-(脲亚甲基)丙酸乙酯。在更苛刻的条件下，后者会在氟酰基片段发生环化反应，生成 4-聚氟烷基-4-羟基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0164-6

文献信息

• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF PYRIMIDINE-5-CARBOXYLATES
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP1809609A1

  公开（公告）日：2007-07-25
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF PYRIMIDINE-5-CARBOXYLATES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE PYRIMIDINE-5-CARBOXYLATES
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2006048297A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  [EN] Pyrimidine-5-carboxylates of formula wherein R is C₁-4 alkyl, R¹ is C₁_₄ alkyl or trifluoromethyl, R² is hydrogen or C1 alkyl and X is hydroxy, chlorine or bromine, are prepared from 3-oxoalkanoates of formula with urea and orthoesters of formula R²C(OR)₃ (III). The intermediate 2-acyl-3-ureidoacrylate, without being isolated, is reacted to give a 2-hydroxypyrimidine-5-carboxylate [(I), X = OH] or a hydrate thereof, which is optionally converted into the corresponding chloro or bromo compound (I, X = Cl, Br).
  [FR] L'invention concerne des pyrimidine-5-carboxylates représentés par la formule générale (I) dans laquelle R désigne un alkyle C_1-4, R¹ désigne un groupe alkyle C_1-4 ou trifluorométhyle, R² désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C_1-4 et X désigne un groupe hydroxy, un atome de chlore ou un atome de brome. Ces pyrimidine-5-carboxylates sont préparés à partir de 3-oxoalcanoates représentés par la formule générale (II), avec de l'urée et des orthoesters représentés par la formule générale (III) R²C(OR)₃. Le 2-acyl-3-ureidoacrylate intermédiaire, sans être isolé, est soumis à une réaction pour obtenir du 2-hydroxypyrimidine-5-carboxylate [(I), X = OH] ou un de ses hydrates, qui est éventuellement converti en composé chloro ou bromo correspondant (I, X = Cl, Br).