N,N-Diethylamino-5-methyl-4-hexen-2-in | 817-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-Diethylamino-5-methyl-4-hexen-2-in
• 英文别名: 6-Diethylamino-2-methyl-hex-2-en-4-in
• CAS: 817-66-3
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• 分子量: 165.279
• InChiKey: BRDIMPRHAVDGPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Diethylamino-5-methyl-4-hexen-2-in 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 trans-trans-N,N-Diethylamino-5-methyl-1,3,5-hexatrien
  参考文献：
  名称：

  Galesloot,W.G. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1970, vol. 89, p. 575 - 587

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-5-methylhex-1-en-3-yne 、 二乙胺 在 正丁基锂 作用下， 生成 N,N-Diethylamino-5-methyl-4-hexen-2-in
  参考文献：
  名称：

  Stadnichuk,T.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 3324 - 3328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemodivergent Oxidative Annulation of Benzamides and Enynes via 1,4-Rhodium Migration
  作者：Jiaqiong Sun、Dachang Bai、Peiyuan Wang、Kuan Wang、Guangfan Zheng、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00363

  日期：2019.3.15

  Chemodivergent annulative couplings have been realized between N-methoxy benzamides and 1,3-enynes via Rh-catalyzed C-H activation and 1,4-Rh migration. Under Rh/copper catalyzed aerobic conditions, the nitrogen annulation occurred as the major pathway. The chemoselectivity was switched to the oxygen annulation under proper condition control with stoichiometric amounts of Cu(II) oxidant and NaOAc. Both coupling systems proceeded with a broad scope and functional group tolerance.