(3R,4S,5S)-3-O-benzyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-3,4,5-trihydroxypiperidine | 1294499-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4S,5S)-3-O-benzyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-3,4,5-trihydroxypiperidine
• 英文别名: tert-butyl (3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-phenylmethoxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1294499-40-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: JBJHAQITRILMDC-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-3-O-benzyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-3,4,5-trihydroxypiperidine 在 氯化亚砜 、 叠氮化锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 tert-butyl (4r)-4-amino-3,5-dihydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为新型亚氨基糖核苷类似物的核碱基二羟基哌啶基衍生物的合成与构象

  摘要：

  开发了一种用于合成重要手性支架 (3S,4R,5R)-1-N-Boc-3,4-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypiperidine 的优化方法。使用该中间体，完成了各种手性氨基二羟基哌啶的制备，并将它们转化为一系列非糖苷的六元氮杂核苷。制备的哌啶氮杂核苷的 NMR 构象分析显示偏爱椅子构象，在所有情况下核碱基都固定在赤道位置。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001610
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 palladium on carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 726.0h， 生成 (3R,4S,5S)-3-O-benzyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-3,4,5-trihydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  作为新型亚氨基糖核苷类似物的核碱基二羟基哌啶基衍生物的合成与构象

  摘要：

  开发了一种用于合成重要手性支架 (3S,4R,5R)-1-N-Boc-3,4-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypiperidine 的优化方法。使用该中间体，完成了各种手性氨基二羟基哌啶的制备，并将它们转化为一系列非糖苷的六元氮杂核苷。制备的哌啶氮杂核苷的 NMR 构象分析显示偏爱椅子构象，在所有情况下核碱基都固定在赤道位置。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001610

文献信息

• The Synthesis and Conformation of Dihydroxypiperidinyl Derivates of Nucleobases as Novel Iminosugar Nucleoside Analogs
  作者：Dominik Rejman、Radek Pohl、Martin Dračínský

  DOI：10.1002/ejoc.201001610

  日期：2011.4

  An optimized method for the synthesis of an important chiral scaffold, (3S,4R,5R)-1-N-Boc-3,4-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypiperidine, was developed. Using this intermediate, the preparation of various chiral aminodihydroxypiperidines and their transformation into a series of non-glycosidic, six-membered azanucleosides was accomplished. NMR conformation analysis of the prepared piperidine azanucleosides

  开发了一种用于合成重要手性支架 (3S,4R,5R)-1-N-Boc-3,4-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypiperidine 的优化方法。使用该中间体，完成了各种手性氨基二羟基哌啶的制备，并将它们转化为一系列非糖苷的六元氮杂核苷。制备的哌啶氮杂核苷的 NMR 构象分析显示偏爱椅子构象，在所有情况下核碱基都固定在赤道位置。