2-(3,5-dimethoxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 88775-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• CAS: 88775-68-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: AOOQDMQTDCEPJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 sodium amalgam 、 甲酸 、 乙醇 、 4-异丙基甲苯 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-6,7-methylenedioxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. LI. Development of a versatile method for the synthesis of antitumor-active benzo(c)phenanthridine alkaloids. 3. Detailed examination of the synthesis of 2-aryl-1-formamido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene from 2-aryl-1-tetralone derivatives.

  摘要：

  为了建立一种从 2-芳基-1-四氢萘酮制备 2-芳基-1-甲酰氨基-1，2，3，4-四氢萘衍生物的通用方法，我们以 6，7-亚甲二氧基-2-（3，4，5-三甲氧基苯基）-3，4-二氢萘-1 (2H)- 酮为模型化合物，对各种方法进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3056
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-dimethyoxyphenyl)-4-hydroxy-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)butyramide 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 高氯酸 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.07h， 生成 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. L. Development of a versatile method for the synthesis of antitumor-active benzo(c)phenanthridine alkaloids. 2. Preparation of 2-aryl-1-tetralone derivatives.

  摘要：

  从 2，4-二芳基-4-氧代丁酰胺（3）到 2-芳基-1-四氢萘酮（4）的合成途径得到了改进，而 2-芳基-1-四氢萘酮是罗宾逊合成具有抗肿瘤活性的苯并[c]菲啶生物碱的关键中间体。在报告的碱性条件下处理模型酮酰胺（3a），可得到γ-酮-α，β-不饱和酸（9）和降解产物。用硼氢化钠还原 2，4-双芳基-4-氧代丁酰胺（3），可得到 2，4-双芳基-4-羟基丁酰胺（16），很容易将其氢解，得到 2，4-双芳基丁酰胺（15）。然而，令人遗憾的是，这种转化也倾向于得到一种 γ-内酰胺衍生物（17）。我们成功地将 2，4-双芳基-4-氧代丁酰胺 (3) 直接氢解为 2，4-双芳基丁酰胺 (15)，后者可以顺利地水解为相应的酸 (5)。此外，还研究了 Cheng 等人报告的 2，4-二芳基-4-氧代丁腈（2）直接水解为 2，4-二芳基-4-氧代丁酸（6）的情况。制备了十种 2-芳基-1-四氢萘酮（4），作为合成各种苯并[c]菲啶生物碱的起始原料。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3039