(E)-4-chloro-N-(4-chlorobenzylidene)benzenamine | 1751-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-chloro-N-(4-chlorobenzylidene)benzenamine
• 英文别名: (E)-N-(4-chlorobenzylidene)-4-chloroaniline；(E)-N,1-bis(4-chlorophenyl)methanimine；N-(p-chlorobenzylidene)-p-chloroaniline
• CAS: 1751-80-0
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂N
• mdl: MFCD00018608
• 分子量: 250.127
• InChiKey: PTAAKBXEUATSIJ-CXUHLZMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C
• 沸点：
  367.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-chloro-N-(4-chlorobenzylidene)benzenamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (±)-1-(1-(4-chlorobenzyl)-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  无催化剂的Domino Mannich / Friedel-Crafts烷基化反应在合成具有潜在抗肿瘤活性的新型四氢喹啉中的应用

  摘要：

  通过无催化剂的多米诺·曼尼希（Domino Mannich）和N-芳基胺与多聚甲醛和富电子的分子内Friedel-Crafts烷基化反应，已开发出一种有用且有效的方法，以良好的优良率构建各种取代的1,2,3,4-四氢喹啉。烯烃通过形成ñ -芳基- ñ -alkylmethyleneiminium离子作为关键中间体，得到目标产物。在美国国家癌症研究所（NCI）中评估了九种新化合物，其中化合物5f（R1 = 6-MeO，R2 =  p -ClC6H4和X =吡咯烷-2-烯丙基）对57种癌细胞系表现出显着活性，最重要的GI50值范围为1.46至8.28μM体外测定。在HCT116结肠癌细胞上对活性化合物5f进行的进一步研究表明，其对细胞死亡的作用是通过细胞周期停滞（S期）以剂量依赖性方式发挥的，以及对细胞增殖过程的抑制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.049
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-chloro-N-(4-chlorobenzylidene)aniline oxide 在 ruthenium trichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到(E)-4-chloro-N-(4-chlorobenzylidene)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  使用RuCl 3 · x H 2 O对芳族N-氧化物进行脱氧的一般方法

  摘要：

  为芳族的脱氧有效，简单的和选择性的方法Ñ -oxides，如Ñ -arylnitrones，azoxybenzenes，Ñ -heteroarene Ñ -oxides使用钌（III），氯化，得到脱氧的产品以优良产率，进行说明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.047

文献信息

• A PRELIMINARY STUDY ON PREDICTING THE 13C CHEMICAL SHIFTS FOR A SERIES OF DISUBSTITUTED 2,3-DIPHENYL-1,3-THIAZOLIDIN-4-ONES
  作者：John Tierney、Douglas Sheridan、Linda Mascavage、Daniela Gorbecheva、Michelle Ripp、Sonjoo Son

  DOI：10.1515/hc.2005.11.3-4.215

  日期：2005.1

  the 2,3-diphenyl-l,3-thiazolidin4-one system affect the electron density surrounding the C-2, C-4 and C-5 atoms. These changes are reflected iη the different nmr chemical shifts for these carbon atoms relative to the unsubstituted compound. The C chemical shifts for the C-2, C-4 and C-5 carbons of these compounds have previously been shown to correlate with Hammett σ constants and Swain Lupton dual

  已成功尝试预测一系列二取代的 2,3-二苯基-1,3thiazolidin-4-one 的 C 化学位移。先前的工作表明，放置在 2,3-二苯基-1,3-噻唑烷 4-one 系统的任一苯环上的取代基会影响 C-2、C-4 和 C-5 原子周围的电子密度。这些变化反映在这些碳原子相对于未取代化合物的不同核磁共振化学位移中。这些化合物的 C-2、C-4 和 C-5 碳的 C 化学位移先前已被证明与 Hammett σ 常数和 Swain Lupton 双取代基参数相关。由于这些相关性，我们决定基于两个单取代系列化合物的已知位移来研究预测噻唑烷酮环中 C-2、C4 和 C-5 的 C 化学位移的潜力。取代基对二取代 2,3-二苯基噻唑烷酮中 C-2、C-4 和 C-5 碳的 C 化学位移的影响相对于两个单取代的 2,3-二苯基噻唑烷酮系列进行了讨论。然后使用该数据预测噻唑烷酮环中 C-2、C-4
• Asymmetric Synthesis of Indolines through Intramolecular Shifting of Aromatic Sulfinyl Groups. Role of the π,π-Stacking Interactions in these Unusual S_NAr Processes
  作者：José L. García Ruano、Alejandro Parra、Vanesa Marcos、Carlos del Pozo、Silvia Catalán、Silvia Monteagudo、Santos Fustero、Ana Poveda

  DOI：10.1021/ja8096527

  日期：2009.7.8

  Cyclization of N-aryl substituted 1-aryl-2[2-p-tolylsulfinyl]phenyl propylamines under LDA, LHMDS, or KHMDS provides a new approach for synthesizing optically pure 2,3-disubstituted indolines. Both the scope and the limitations of this method have been investigated. The pi,pi-stacking interactions are crucial for these unprecedented intramolecular S(N)Ar processes, in which a sulfinyl group located

  N-芳基取代的 1-芳基-2[2-p-tolylsulfinyl] 苯基丙胺在 LDA、LHMDS 或 KHMDS 下的环化为合成光学纯 2,3-二取代二氢吲哚提供了一种新方法。已经研究了该方法的范围和局限性。pi,pi 堆积相互作用对于这些前所未有的分子内 S(N)Ar 过程至关重要，其中位于轻微失活环上的亚磺酰基在温和条件下被酰胺阴离子取代。提供了支持这些 pi,pi-stacking 相互作用的 X 射线和 NMR 证明。
• Effects of molecular conformation on the spectroscopic properties of 4,4′-disubstituted benzylideneanilines
  作者：Zhengjun Fang、Feng Wu、Bing Yi、Chenzhong Cao、Xin Xie

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.09.035

  日期：2016.1

  τ has an significant effect on UV spectra of Schiff bases with different parent structure although there is something different about the parameter metrics. While it has a relatively limited effect on the values of δ C (C N) in both unsymmetrical and unsymmetrical Schiff bases. This study provides an sufficient evidence of the molecular conformation on spectroscopic properties of Schiff bases.

  摘要 结合实验数据和参考数据，探讨了不对称4,4'-二取代亚苄基苯胺的分子构象与光谱性质之间的关系。十七个样品的晶体结构信息和光谱行为 p -X–C 6 H 4 CH NC 6 H 4 – p -Y (X = NMe 2 , OMe, Me, Cl, CN, or NO 2 , Y NMe 2 , OMe 、Me、Cl、CN 或 NO 2 ) 用于本研究。在这17种化合物中，首先合成了9种，并对5种晶体结构进行了测定和分析。观察到苯胺环相对于分子其余部分的扭曲角 (τ) 由芳环上的取代基系统地控制。相关结果表明，UV最大吸收波数（υ max ）取决于芳环上的取代基和标题分子的二面角τ，τ（sin（τ））的正弦函数适合修改取代基对 υ max 的影响。然而，二面角 τ 对 13 C NMR 化学位移 δ C (CN) 的值的影响有限。结果表明，尽管参数度量有所不同，但二面角 τ 对具有不同母
• Solvent-free synthesis of azomethines, spectral correlations and antimicrobial activities of some E-benzylidene-4-chlorobenzenamines
  作者：R. Suresh、S. P. Sakthinathan、D. Kamalakkannan、K. Ranganathan、K. Sathiyamoorthi、V. Mala、R. Arulkumaran、S. Vijayakumar、R. Sundararajan、G. Vanangamudi、M. Subramanian、G. Thirunarayanan、G. Vanaja、P. Kanagambal

  DOI：10.4314/bcse.v29i2.10

  日期：——

  Some azomethines including substituted benzylidene-4-chlorobenzenamines (E-imines) have been synthesized by fly-ash: PTS catalyzed microwave assisted condensation of 4-chloroaniline and substituted benzaldehydes under solvent-free conditions. The yield of the imines has been found to be more than 85%. The purity of all imines has been checked using their physical constants and UV, IR and NMR spectral data. These spectral data have been correlated with Hammett substituent constants and F and R parameters using single and multi-linear regression analysis. From the results of statistical analysis, the effect of substituents on the above spectral data has been studied. The antimicrobial activities of all imines have been studied using standard methods.

  一些偶氮甲碱，包括取代苄叉-4-氯苯胺（E-亚胺），已在无溶剂条件下通过飞灰：PTS催化的微波辅助缩合4-氯苯胺和取代苯甲醛合成。亚胺的产率已发现超过85%。所有亚胺的纯度已通过其物理常数以及紫外、红外和核磁共振光谱数据进行检查。这些光谱数据已通过单一和多元线性回归分析与Hammett取代常数以及F和R参数相关联。从统计分析的结果中，研究了取代基对上述光谱数据的影响。所有亚胺的抗菌活性已采用标准方法进行研究。
• Lanthanide Triflates Catalyzed Reactions of Imines with Indole in Protic Media
  作者：Wenhua Xie、Karen M. Bloomfield、Yafei Jin、Nicole Y. Dolney、Peng George Wang

  DOI：10.1055/s-1999-2642

  日期：1999.4

  Lanthanide triflates Ln(OTf)3 were found to catalyze the electrophilic substitution reactions of indole with a variety of imines in protic media, affording predominately secondary indolyl amines as well as bisindolyl methanes as by-products.

  发现镧系三氟甲磺酸盐 Ln(OTf)3 能够催化吲哚与多种亚胺在质子化介质中的亲电取代反应，主要得到次级吲哚胺以及双吲哚甲烷作为副产物。