10,10-bis(2-bromopyridin-4-ylmethyl)-9,10-dihydroanthracen-9-ol | 1312688-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10,10-bis(2-bromopyridin-4-ylmethyl)-9,10-dihydroanthracen-9-ol
• 英文别名: 10,10-bis[(2-bromopyridin-4-yl)methyl]-9H-anthracen-9-ol
• CAS: 1312688-70-2
• 化学式: C₂₆H₂₀Br₂N₂O
• 分子量: 536.266
• InChiKey: SGEFALVHBHWWOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 10,10-bis(2-bromopyridin-4-ylmethyl)-9,10-dihydroanthracen-9-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂环同型三萜的合成

  摘要：

  通过10,10-二杂芳基甲基-9,10-二氢蒽-9-ols 6a - f的分子内脱水反应合成了一系列带有呋喃，噻吩和吡啶环7a - f的杂环同型三萜。在存在酸的情况下，仲醇6a – f所示的不同反应取决于连接的杂环的电子密度。最初形成的碳正离子与富电子杂环发生亲电反应。跨环桥的形成（1,7消除）导致高同型三联体。当杂环具有中等电子密度时，存在两个竞争反应，分别通过1,4-消除生成9-单取代的蒽或通过重排生成9,10-二取代的蒽。电子不足的杂环发生歧化反应，生成烃和酮。

  DOI：

  10.1021/jo200110w
• 作为产物：
  描述：

  10,10-bis(2-bromopyridin-4-ylmethyl)-9(10H)-anthracenone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以94%的产率得到10,10-bis(2-bromopyridin-4-ylmethyl)-9,10-dihydroanthracen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  杂环同型三萜的合成

  摘要：

  通过10,10-二杂芳基甲基-9,10-二氢蒽-9-ols 6a - f的分子内脱水反应合成了一系列带有呋喃，噻吩和吡啶环7a - f的杂环同型三萜。在存在酸的情况下，仲醇6a – f所示的不同反应取决于连接的杂环的电子密度。最初形成的碳正离子与富电子杂环发生亲电反应。跨环桥的形成（1,7消除）导致高同型三联体。当杂环具有中等电子密度时，存在两个竞争反应，分别通过1,4-消除生成9-单取代的蒽或通过重排生成9,10-二取代的蒽。电子不足的杂环发生歧化反应，生成烃和酮。

  DOI：

  10.1021/jo200110w