hamigeromycin G | 1213254-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: hamigeromycin G
• 英文别名: (3S,7R,E)-7,16-dihydroxy-13,14-dimethoxy-3-methyl-4,5,6,7,9,10-hexahydro-1H-benzo[c][1]oxacyclotetradecine-1,8(3H)-dione；(4S,8R,12E)-8,18-dihydroxy-15,16-dimethoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),12,15,17-tetraene-2,9-dione
• CAS: 1213254-18-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₇
• 分子量: 378.422
• InChiKey: IXWZTCKQQIAFGC-AZOMNODSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hamigeromycin G 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hamigeromycins C–G, 14-membered macrolides from the fungus Hamigera avellanea BCC 17816

  摘要：

  Five new 14-membered macrolides, hamigeromycins C-G, together with the previously described compounds, hamigeromycin A and 89-250904-F1 (radicicol analog A), were isolated from the fungus Hamigera avellanea BCC 17816. Hamigeromycins A, C, D, and E are stereoisomers differing from one another in the absolute configurations of the 4',5'-diol moiety. Hamigeromycins F and G are unusual 5'-keto-analogs, and they are 6'-epimers to each other. The structures and the stereochemistry of the new compounds were deduced by analyses of the NMR spectroscopic and mass spectrometry data in combination with chemical means. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.101
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-trimethoxy-benzonitrile 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 乙酸酐 、 三氯化硼 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 hamigeromycin G
  参考文献：
  名称：

  天然存在的间苯二酚酸内酯哈米庆霉素 F 和 G 的化学酶不对称全合成

  摘要：

  首次实现了两种天然存在的间苯二酚酸内酯（RAL）——哈米庆霉素 F 和 G 的不对称全合成。合成策略涉及通过酯交换反应实现的后期分子内大内酯化。通过酶动力学拆分反应获得两个分子中的立构中心（C 10'和 C 6' ）。使用香草醛作为前体获得存在于哈米庆霉素 F 和 G 中的五取代芳香核。 C 1′ –C 2′处关键的E-烯属不饱和键是通过立体选择性 Julia-Kocienski 烯化反应构建的。

  DOI：

  10.1039/d4ob00715h