2'-O-acetyl-9-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-O-[3-(3-quinolyl)-2-propenyl]rokitamycin 18-dimethylacetal | 1032741-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 2'-O-acetyl-9-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-O-[3-(3-quinolyl)-2-propenyl]rokitamycin 18-dimethylacetal
• CAS: 1032741-72-2
• 化学式: C₆₄H₁₀₀N₂O₁₇Si
• 分子量: 1197.59
• InChiKey: FMDZQUYYRSKZDY-BEIFONQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.46
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  204.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-acetyl-9-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-O-[3-(3-quinolyl)-2-propenyl]rokitamycin 18-dimethylacetal 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以89%的产率得到9-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-O-[3-(3-quinolyl)-2-propenyl]rokitamycin 18-dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  在C-3位置修饰的新型白霉素类似物的设计和合成。第二部分：3-O-（3-芳基-2-丙烯基）白霉素类似物。

  摘要：

  描述了在C-3位置修饰的16元大环内酯类化合物的设计和合成。从受到充分保护的中间体（5）开始，进行包括Heck反应在内的适当修饰，以提供3-O-（3-芳基-2-丙烯基）亮霉素A（7）类似物（9a-9m）。这些白霉素A（7）衍生物对临床上重要的病原体（包括耐红霉素的肺炎链球菌（ERSP））表现出改善的体外抗菌活性。对在C-3和C-3''位置修饰的衍生物的SAR分析表明，在C-3或C-3''位置进行的单修饰对体外抗菌活性有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.064
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 2'-O-acetyl-3-O-allyl-9-O-(tert-butyldimethylsilyl)rokitamycin 18-dimethylacetal 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以41%的产率得到2'-O-acetyl-9-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-O-[3-(3-quinolyl)-2-propenyl]rokitamycin 18-dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  在C-3位置修饰的新型白霉素类似物的设计和合成。第二部分：3-O-（3-芳基-2-丙烯基）白霉素类似物。

  摘要：

  描述了在C-3位置修饰的16元大环内酯类化合物的设计和合成。从受到充分保护的中间体（5）开始，进行包括Heck反应在内的适当修饰，以提供3-O-（3-芳基-2-丙烯基）亮霉素A（7）类似物（9a-9m）。这些白霉素A（7）衍生物对临床上重要的病原体（包括耐红霉素的肺炎链球菌（ERSP））表现出改善的体外抗菌活性。对在C-3和C-3''位置修饰的衍生物的SAR分析表明，在C-3或C-3''位置进行的单修饰对体外抗菌活性有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.064