(4S,5RS)-4-acetoxy-5-ethoxy-1-isopropyl-2-pyrrolidinone | 608525-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S,5RS)-4-acetoxy-5-ethoxy-1-isopropyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: [(3S)-2-ethoxy-5-oxo-1-propan-2-ylpyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 608525-72-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: OVBSHLNNSIXVEH-FTNKSUMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5RS)-4-acetoxy-5-ethoxy-1-isopropyl-2-pyrrolidinone 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4S,5RS)-5-ethoxy-4-hydroxy-1-isopropyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  5-乙氧基-4（S）-羟基-1-异丙基-2-吡咯烷酮的二价阴离子的非对映选择性烷基化；对映体纯的氮杂双环的合成

  摘要：

  由（S）-苹果酸容易制备的标题化合物（）的二价阴离子与ω-碘-1-三甲基甲硅烷基-2-炔烃（- ）的羟基官能团的烷基转移发生。产物（- ）在甲酸中环化成对映体纯的氮杂双环烯（- ），其中之一（）可能是peduncularine（）的合适前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81047-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-乙酰氧基二氢-2,5-呋喃二酮 O-乙酰基-L-苹果酸酐 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 乙酰氯 作用下， 反应 8.25h， 生成 (4S,5RS)-4-acetoxy-5-ethoxy-1-isopropyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of the Aristotelia alkaloid peduncularine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00189a036

文献信息

• Concise Formal Synthesis of (−)-Peduncularine via Ring-Closing Metathesis
  作者：David G. Washburn、Richard W. Heidebrecht、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol0354066

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] A synthesis of the 6-aza[3.2.1]bicyclooctene (-)-2 has been completed by a short sequence of reactions that required only six operations from (S)-malic acid and featured a novel ring-closing metathesis to form the bridged bicyclic ring. Because 2 was previously converted into (-)-peduncularine (1), its preparation constitutes a formal enantioselective synthesis of 1.

  [反应：请参阅文本]通过短序列的反应即可完成6-氮杂[3.2.1]双环辛烯（-）-2的合成，该反应仅需从（S）-苹果酸进行六次操作，并具有一个新的环闭复分解反应形成桥连的双环。由于2先前已被转换为（-）-peduncularine（1），因此其制备构成了1的形式对映选择性合成。
• KLAVER W. J.; HIEMSTRA H.; SPECKAMP W. N., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 14, 1581-1584
  作者：KLAVER W. J.、 HIEMSTRA H.、 SPECKAMP W. N.

  DOI：——

  日期：——