1,1,1,2,4,4,5,7,7,8,8,9,9,9-tetradecafluoro-2-(iodomethyl)-5-(trifluoromethyl)-3,6-dioxanonane | 1173110-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1,1,1,2,4,4,5,7,7,8,8,9,9,9-tetradecafluoro-2-(iodomethyl)-5-(trifluoromethyl)-3,6-dioxanonane
• CAS: 1173110-44-5
• 化学式: C₉H₂F₁₇IO₂
• 分子量: 591.991
• InChiKey: ZWJVDFMFUOQYBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,4,5,7,7,8,8,9,9,9-undecafluoro-2,5-bis(trifluoromethyl)-3,6-dioxanonyl trifluoromethanesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到1,1,1,2,4,4,5,7,7,8,8,9,9,9-tetradecafluoro-2-(iodomethyl)-5-(trifluoromethyl)-3,6-dioxanonane
  参考文献：
  名称：

  HFPO Trimer-Based Alkyl Triflate, a Novel Building Block for Fluorous Chemistry. Preparation, Reactions and 19F gCOSY Analysis

  摘要：

  三氟甲基磺酸盐 4，CF₃(CF₂)₂O-CF(CF₃)CF₂O-CF(CF₃)CH₂-OTf（RFOCH₂OTf），基于HFPO三聚体醇 3（RFOCH₂OH）是一种新颖的高度氟化的用于氟化学的构建模块。类似于具有亚甲基间隔的类似多氟代磺酸盐，其反应性仅限于强碱和软碱。虽然与氰根离子、酚酚离子、二乙酯丙二酸烯醇酸根离子或苯甲醛双(苯基硫基)乙醛酸锂盐的反应失败，但相应的咪唑 5，碘化物 6 或叠氮化物 7 得到了良好的产率。咪唑 5 与（全氟己基）甲基磺酸盐 9 反应，得到高度氟化的非晶态咪唑盐 8，TfO⁻RFOCH₂-(C₃H₃N₂)⁺-CH₂C₆F₁₃-n，可用作氟化离子液体或氟化碳中间体。所有使用化合物的复杂 19F NMR 谱图通过 19F gCOSY NMR 方法得以完整分配。

  DOI：

  10.1135/cccc20081799