(5S)-5-[(3-butylimidazol-1-ium-1-yl)methyl]pyrrolidin-2-one;4-methylbenzenesulfonate | 1310539-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-5-[(3-butylimidazol-1-ium-1-yl)methyl]pyrrolidin-2-one;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1310539-15-1
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₂H₂₀N₃O
• 分子量: 393.507
• InChiKey: VZWDPKXNHATJIO-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (5S)-5-[(3-butylimidazol-1-ium-1-yl)methyl]pyrrolidin-2-one;4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自 (S)-焦谷氨酸的手性 N-杂环卡宾的铑配合物对芳族酮进行不对称转移氢化

  摘要：

  已经开发了一种新的灵活的方法来制备衍生自 (S)-焦谷氨酸的手性唑盐。这些配体的效率已经在异丙醇中芳香酮的金属催化不对称转移氢化中进行了评估。观察到高达 90% ee 的良好对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100100

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aromatic Ketones Using Rhodium Complexes of Chiral N-Heterocyclic Carbenes Derived from (S)-Pyroglutamic Acid
  作者：Audrey Aupoix、Chloée Bournaud、Giang Vo-Thanh

  DOI：10.1002/ejoc.201100100

  日期：2011.5

  A new and flexible procedure for the preparation of chiral azolium salts derived from (S)-pyroglutamic acid has been developed. The efficiency of these ligands has been evaluated in the metal-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones in isopropanol. Good enantio-selectivities up to 90 % ee were observed.

  已经开发了一种新的灵活的方法来制备衍生自 (S)-焦谷氨酸的手性唑盐。这些配体的效率已经在异丙醇中芳香酮的金属催化不对称转移氢化中进行了评估。观察到高达 90% ee 的良好对映选择性。