4,5-bis(2-ethylhexyl)benzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene | 1186049-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4,5-bis(2-ethylhexyl)benzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene
• 英文别名: 4,5-bis(2-ethylhexyl)benzo[2,1-b;3,4-b']dithiophene
• CAS: 1186049-86-4
• 化学式: C₂₆H₃₈S₂
• 分子量: 414.72
• InChiKey: IRJGZFKUXLIVCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.63
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(2-ethylhexyl)benzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4,5-bis(2-ethylhexyl)benzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene-2,7-diyl)bis(trimethylstannane)
  参考文献：
  名称：

  苯并[1,2-b：6,5-b']二噻吩（bBDT）分子供体中的大量光伏响应和形态调节。

  摘要：

  研究了可溶取代基对新型苯并[1,2-b：6,5-b']二噻吩（bBDT）基小分子供体半导体的光电性能和薄膜共混物形态的影响。基于带有两种不同类型侧链的bBDT（TDPP）2-PC71BM的太阳能电池展现出高达5.53％的高功率转换效率。

  DOI：

  10.1039/c3cc49620a
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-diiodo-2,2'-bithiophene 、 5,10-diethyltetradec-7-yne 在 三正丁胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到4,5-bis(2-ethylhexyl)benzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  苯并[1,2-b：6,5-b']二噻吩（bBDT）分子供体中的大量光伏响应和形态调节。

  摘要：

  研究了可溶取代基对新型苯并[1,2-b：6,5-b']二噻吩（bBDT）基小分子供体半导体的光电性能和薄膜共混物形态的影响。基于带有两种不同类型侧链的bBDT（TDPP）2-PC71BM的太阳能电池展现出高达5.53％的高功率转换效率。

  DOI：

  10.1039/c3cc49620a

文献信息

• Benzo[2,1-<i>b</i> ;3,4-<i>b</i> ′]dithiophene-based low-bandgap polymers for photovoltaic applications
  作者：Mingjian Yuan、Andrew H. Rice、Christine K. Luscombe

  DOI：10.1002/pola.24481

  日期：2011.2.1

  AbstractThe synthesis of four alternating copolymers using benzo[2,1‐b;3,4‐b′]dithiophene (BDP) as the common donor unit is presented. Before the synthesis, theoretical calculations that we performed predicted that the incorporation of BDP, which consists of fused dithiophene units with a benzene ring, into these polymers would produce a low‐lying highest occupied molecular orbital (HOMO) energy level. Low‐lying HOMO levels are desirable to produce high open circuit voltages (VOC) in organic bulk heterojunction (BHJ) photovoltaic devices. The polymers' structural characterization, as well as the preliminary results of their performance in BHJ devices, using (6,6)‐phenyl C61‐butyric acid methyl ester as the electron acceptor, is presented. The VOC values follow the expected trend: increasing with decreasing HOMO level of the polymer. High VOC values of 0.81 and 0.82 V have been obtained from two polymers: PBDPBT and PBDPDPP. The initial power conversion efficiency achieved in these unoptimized devices was 1.11% because of relatively low JSC values. The variation observed in the JSC values between the four polymers is discussed. Device performance is expected to increase with optimization of processing conditions for the devices. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. J Polym Sci Part A: Polym Chem, 2011