N-Benzyloxy-2-hydroxy-2-phenylpropanamid | 72887-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyloxy-2-hydroxy-2-phenylpropanamid
• 英文别名: 2-hydroxy-2-phenyl-N-phenylmethoxypropanamide
• CAS: 72887-39-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: UUJVKGBBVALHPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyloxy-2-hydroxy-2-phenylpropanamid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到N-(benzyloxy)-2-chloro-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  氮杂氧烯丙基阳离子模板分子内芳基胺化生成羟吲哚衍生物的实验和理论研究

  摘要：

  详细研究了在无催化剂条件下进行分子内亲核芳基胺化的 α-芳基化氮杂氧烯丙基阳离子的反应性。在 HFIP 的辅助下，氮杂氧烯丙基阳离子引导的相邻芳环的邻位活化是该过程的核心。这种反应歧管提供了对羟吲哚衍生物的广泛使用。

  DOI：

  10.1002/chem.202201208
• 作为产物：
  描述：

  DL-阿卓乳酸半水物 、 苄氧基胺盐酸盐 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 N-Benzyloxy-2-hydroxy-2-phenylpropanamid
  参考文献：
  名称：

  Geffken, Detlef; Strohauer, Knuth, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 3, p. 398 - 401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Alkoxyoxazolidin-2,4-dione aus N-Alkoxy-2-hydroxycarbonsäureamiden und 1,1′-Carbonyldiimidazol
  作者：Detlef Geffken

  DOI：10.1002/ardp.19803131002

  日期：——

  N‐Alkoxy‐2‐hydroxycarbonsäureamide 3 reagieren mit 1,1′‐Carbonyldiimidazol zu N‐Alkoxyoxazolidin‐2,4‐dionen 4. Hydrolyse von N‐(Tetrahydro‐2H‐2‐pyranyloxy)‐oxazolidin‐2,4‐dionen ergibt 3‐Hydroxyoxazolidin‐2,4‐dione 5, die mit Phenylisocyanat zu 7 und mit Benzoylchlorid zu 8 umgesetzt werden. Die Benzylaminolyse von 4 liefert 3‐Benzyloxazolidin‐2,4‐dione 10.

  N-烷氧基-2-羟基甲酰胺 3 与 1,1'-羰基二咪唑反应形成 N-烷氧基恶唑烷-2,4-二酮 4. N-（四氢-2H-2-吡喃氧基）-恶唑烷-2,4-二酮的水解得到3-羟基恶唑烷-2,4-二酮5，与异氰酸苯酯反应得到7，与苯甲酰氯反应得到8。4 的苄胺解得到 3-benzyloxazolidine-2,4-diones 10。
• 4-Benzyloxy-2,3,5-morpholintrione und 3-Benzyloxy-2,4-oxazolidindione aus N-Benzyloxyglykolamiden und Oxalylchlorid
  作者：Detlef Geffken、Knuth Strohauer

  DOI：10.1002/ardp.19863190702

  日期：——

  N‐Benzyloxy‐2‐hydroxycarbonamide 1 reagieren mit Oxalylchlorid in Abhängigkeit von der Substitution an C‐2 entweder zu 4‐Benzyloxy‐2,3,5‐morpholintrionen 5 und 3‐Benzyloxy‐2,4‐oxazolidindionen 3 oder ausschließlich zu dem Heterocyclus 5. Die katalytische Hydrierung von 5 ergibt die N‐Hydroxyimide 8.

  N-苄氧基-2-羟基碳酰胺 1 与草酰氯反应，取决于 C-2 处的取代，生成 4-苄氧基-2,3,5-吗啉三酮 5 和 3-苄氧基-2,4-恶唑烷二酮 3 或专门得到杂环 5。 5 的催化氢化得到 N-羟基酰亚胺 8。
• GEFFKEN D., CHEM.-ZTG., 1979, 103, NO 9, 299-300
  作者：GEFFKEN D.

  DOI：——

  日期：——
• GEFKEN D., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 10, 817-825
  作者：GEFKEN D.

  DOI：——

  日期：——
• GEFFKEN, D.;STROHAUER, K., Z. NATURFORSCH., 1985, 40, N 3, 398-401
  作者：GEFFKEN, D.、STROHAUER, K.

  DOI：——

  日期：——