5-Ethoxy-3,4,8,12,14-pentaoxatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(16),2(7),5,9,11(15)-pentaene | 1253788-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-Ethoxy-3,4,8,12,14-pentaoxatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(16),2(7),5,9,11(15)-pentaene
• CAS: 1253788-84-9
• 化学式: C₁₃H₁₀O₆
• 分子量: 262.219
• InChiKey: JKNCZNGOZKTVRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Ethoxy-3,4,8,12,14-pentaoxatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(16),2(7),5,9,11(15)-pentaene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以1 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芝麻油的强抗氧化剂芝麻酚的氧化产物中的细胞毒性二聚体的鉴定

  摘要：

  食用植物中的植物酚作为有效的抗氧化剂和相关的生物活性物质最近引起了人们的广泛关注。这些抗氧化植物酚由于其化学性质而具有很高的可氧化性，当它们作为活性成分被包含在氧化食品中时，它们的氧化产物必须堆积在氧化食品中。在这项研究中，几种植物酚（在食品科学中被称为强效抗氧化剂）在催化量的三价铁离子存在下被氧气氧化。咖啡酸，儿茶素，绿原酸，迷迭香酸和芝麻酚被快速氧化，而丁香酚，白藜芦醇，芦丁和槲皮素不在规定的条件下。接下来，使用正常细胞对快速氧化的植物酚的氧化产物混合物进行细胞毒性测定。在产品中，芝麻酚的氧化产物显示出非常高的细胞毒活性。为了阐明氧化产物的细胞毒性原理，对芝麻酚的氧化化合物进行了测定指导的分级分离和随后的分离。分离出的化合物的结构分析表明，它们是新的二聚体化合物（2 - 5）芝麻酚的。通过在100μM每种化合物存在下对大鼠胸腺细胞进行流式细胞术分析，从死细胞群体中评估二聚体的细胞毒活性

  DOI：

  10.1021/jf103015j
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 216.0h， 以13 mg的产率得到(1S,12S)-5,7,11,17,19-pentaoxapentacyclo[10.4.3.01,12.02,10.04,8]nonadeca-2,4(8),9,15-tetraen-14-one
  参考文献：
  名称：

  芝麻油的强抗氧化剂芝麻酚的氧化产物中的细胞毒性二聚体的鉴定

  摘要：

  食用植物中的植物酚作为有效的抗氧化剂和相关的生物活性物质最近引起了人们的广泛关注。这些抗氧化植物酚由于其化学性质而具有很高的可氧化性，当它们作为活性成分被包含在氧化食品中时，它们的氧化产物必须堆积在氧化食品中。在这项研究中，几种植物酚（在食品科学中被称为强效抗氧化剂）在催化量的三价铁离子存在下被氧气氧化。咖啡酸，儿茶素，绿原酸，迷迭香酸和芝麻酚被快速氧化，而丁香酚，白藜芦醇，芦丁和槲皮素不在规定的条件下。接下来，使用正常细胞对快速氧化的植物酚的氧化产物混合物进行细胞毒性测定。在产品中，芝麻酚的氧化产物显示出非常高的细胞毒活性。为了阐明氧化产物的细胞毒性原理，对芝麻酚的氧化化合物进行了测定指导的分级分离和随后的分离。分离出的化合物的结构分析表明，它们是新的二聚体化合物（2 - 5）芝麻酚的。通过在100μM每种化合物存在下对大鼠胸腺细胞进行流式细胞术分析，从死细胞群体中评估二聚体的细胞毒活性

  DOI：

  10.1021/jf103015j