3-iodo-2-methyl-6-methoxybenzothiophene | 945772-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-iodo-2-methyl-6-methoxybenzothiophene
• 英文别名: 3-Iodo-6-methoxy-2-methylbenzo[b]thiophene；3-iodo-6-methoxy-2-methyl-1-benzothiophene
• CAS: 945772-47-4
• 化学式: C₁₀H₉IOS
• 分子量: 304.151
• InChiKey: FRYNJBOLICTVLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-methyl-6-methoxybenzothiophene 在 叔丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到2-methyl-6-methoxybenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  WO2007/87684

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2,2-二乙氧基乙基)硫代]-3-甲氧基-苯 在 正丁基锂 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-iodo-2-methyl-6-methoxybenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  两种衍生自苯并噻吩的新型光致变色二硫杂环丁烷的光动力学

  摘要：

  两个新的不对称取代的光致变色二硫杂环丁烷，即3- [3,3,4,4,5,5-六氟-2-（2-甲基苯并噻吩-3-基）环戊-1-烯-1-基] -2-甲基-6-甲氧基-1-苯并噻吩和3- [3,3,4,4,5,5-六氟-2-（2-甲基苯并噻吩-3-基）环戊-1-烯-1-基] -2-合成了甲基6-甲氧基-7-硝基-1-苯并噻吩。在四种溶剂中测定了它们的光学性质以及环化和环还原的动力学，并与对称的二芳基乙烯（3,3,4,4,5,5-六氟环戊-1-en-1,2-二基）双（2-甲基）进行了比较-1-苯并噻吩）。尽管这三种化合物的紫外光谱对溶剂变化几乎不敏感，但开环和闭环反应的速率却表现出有趣的动力学行为，这与文献中报道的其他双芳烃不同。三种化合物的环还原遵循一级动力学，而环化不能用简单的动力学定律描述。测试了不同的方法，可以得出适合实验数据的复杂指数方程。对于开环化合物，提出了两种不寻常存在的开环构象异

  DOI：

  10.1002/kin.20727

文献信息

• Ring opening/closure reactions of novel diheteroarylethenes derivatives. Solvent effects
  作者：Alvaro J. Vazquez、Norma Sbarbati Nudelman

  DOI：10.1002/poc.2963

  日期：2012.11

  demonstrate negligible fatigue, excellent stability in the four solvents, and absence of photodegradation and thermal back reactions. This paper also describes a complete study of solvent effects on the kinetics of the ring opening and cycloreversion. While, the UV spectra are little sensitive both to the substitution pattern and to the solvent influence, the kinetics of ring opening/cycloreversion reactions

  合成了三种衍生自苯并噻吩的新二芳蒽，并在四种溶剂（n-己烷，甲苯，乙腈和甲醇）。已经确定，这些化合物在暴露于紫外光时显着增加了可见光区域的光吸收，分别在420 nm和520 nm处显示出两个吸收最大值。暴露在可见光下，观察到的变化将完全恢复。这三种化合物的疲劳强度可以忽略不计，在四种溶剂中具有出色的稳定性，并且没有光降解和热反作用。本文还描述了溶剂对开环和环还原动力学的影响的完整研究。尽管UV光谱对取代模式和溶剂影响均不敏感，但开环/环还原反应的动力学表现出更有趣的行为，与文献中报道的其他双芳烃不同。环化动力学显示出一个复杂的阶，并很好地拟合了一个指数方程，而环还原则表现出一阶动力学。整个复杂的反应方案可以通过开放形式的两个构象异构体（平行构象和反平行构象）的不寻常存在来解释。尽管其他替代机理可以解释动力学，但其他证据与所提出的构象平衡相符：即溶剂对硝基取代底物动力学的影响，以及甲基质子和
• SUBSTITUTED BENZOFURANS, BENZOTHIOPHENES, BENZOSELENOPHENES AND INDOLES AND THEIR USE AS TUBULIN POLYMERISATION INHIBITORS
  申请人：Chaplin Jason Hugh

  公开号：US20100004208A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates generally to substituted benzofurans, benzothiophenes, and indoles and their use as tubulin polymerisation inhibitors.

  本发明涉及取代苯并呋喃、苯并噻吩和吲哚，以及它们作为微管聚合抑制剂的用途。
• Substituted benzofurans, benzothiophenes, benzoselenophenes and indoles and their use as tubulin polymerisation inhibitors
  申请人：Bionomics Limited

  公开号：US08198466B2

  公开（公告）日：2012-06-12

  The present invention relates generally to substituted benzofurans, benzothiophenes, and indoles and their use as tubulin polymerization inhibitors.

  本发明涉及取代苯并呋喃、苯并噻吩和吲哚类化合物，并将其用作微管聚合抑制剂。
• Substituted Benzofurans, Benzothiophenes, Benzoselenophenes and Indoles And Their Use as Tubulin Polymerisation Inhibitors
  申请人：Bionomics Limited

  公开号：EP2460793A1

  公开（公告）日：2012-06-06

  The present invention relates generally to substituted benzofurans, benzothiophenes, and indoles and their use as tubulin polymerisation inhibitors. wherein; X represents O, S, SO, SO2, Se, SeO, SeO2 or NR where R is selected from H, O, optionally substituted acyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted cycloalkenyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, and optionally substituted sulfonyl; R1C represents C1-3 alkoxy, C1-3 alkylthio, C1-3 alkylamino, or C1-3 dialkylamino; R1D represents hydroxy or amino; L represents C=O, O, S, SO, SO2, Se, SeO, SeO2, C=NZ', or NR' where Z' is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted amino; and where R' is selected from H, O, optionally substituted acyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted cycloalkenyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, or optionally substituted sulfonyl; The other variables are as defined in the claims.

  本发明一般涉及取代的苯并呋喃、苯并噻吩和吲哚，以及它们作为微管蛋白聚合抑制剂的用途。 其中 X代表O、S、SO、SO2、Se、SeO、SeO2或NR，其中R选自H、O、任选取代的酰基、任选取代的烯基、任选取代的烷基、任选取代的芳基、任选取代的环烯基、任选取代的环烷基、任选取代的杂芳基、任选取代的杂环基和任选取代的磺酰基； R1C 代表 C1-3 烷氧基、C1-3 烷硫基、C1-3 烷氨基或 C1-3 二烷基氨基； R1D 代表羟基或氨基； L 代表 C=O、O、S、SO、SO2、Se、SeO、SeO2、C=NZ'或 NR'，其中 Z'是 H、任选取代的烷基、任选取代的芳基或任选取代的氨基；R'选自 H、O、任选取代的酰基、任选取代的烯基、任选取代的烷基、任选取代的芳基、任选取代的环烯基、任选取代的环烷基、任选取代的杂芳基、任选取代的杂环基或任选取代的磺酰基； 其他变量如权利要求中所定义。
• US8198466B2
  申请人：——

  公开号：US8198466B2

  公开（公告）日：2012-06-12