5,10,15-tris(4-nitrophenyl)-20-phenylporphyrin | 116430-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15-tris(4-nitrophenyl)-20-phenylporphyrin
• 英文别名: meso-tris(4-nitrophenyl)phenylporphyrin；5,10,15-tris-NO2-TPP
• CAS: 116430-09-2
• 化学式: C₄₄H₂₇N₇O₆
• 分子量: 749.742
• InChiKey: KRBFLYPAEQYDBA-LWQDQPMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.05
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  186.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15-tris(4-nitrophenyl)-20-phenylporphyrin 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [5,10,15-tris(4-nitrophenyl)-20-phenylporphyrinato]cobalt(II)
  参考文献：
  名称：

  DMF 中不对称取代的 Cd(II)-四芳基卟啉与氯化钴和氯化锌的金属交换动力学

  摘要：

  摘要 Cd(II)-5-(4-硝基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉和Cd(II)-5,10,15-三-(4-硝基苯基)-20-苯基卟啉与钴的金属交换反应用分光光度法研究了二甲基甲酰胺中的氯化锌和氯化锌。计算了金属交换的动力学参数，并确定了该过程可能的化学计量机制。揭示了溶剂化盐的性质和四吡咯大环的化学修饰对金属交换反应动力学参数的影响。

  DOI：

  10.1134/s1070363223070150
• 作为产物：
  描述：

  tetraphenylporphyrin 在 nitronium tetrafluoborate 作用下， 以 环丁砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到5,10,15-tris(4-nitrophenyl)-20-phenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸硝铵高效硝化内消旋四苯基卟啉

  摘要：

  使用四氟硼酸硝鎓对内消旋四苯基卟啉进行可控和选择性硝化，可以无色谱法以高产率获得单、双和三（4-硝基苯基）卟啉。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.702

文献信息

• Synthesis and Photophysical Properties of Sulfonamidophenyl Porphyrins as Models for Activatable Photosensitizers
  作者：Jayeeta Bhaumik、Ralph Weissleder、Jason R. McCarthy

  DOI：10.1021/jo900832y

  日期：2009.8.21

  compounds, based upon meso-(p-aminophenyl)porphyrins were synthesized bearing 1 to 4 sulfonamide-linked 2,4-dinitrobenzene. The singlet oxygen and fluorescence quantum yields of these compounds were obtained and compared, as well as the kinetics of activation with relevant activating agents. In addition, methods were developed to further modify the porphyrin in order to modulate the polarity and effect

  将药剂定位到特定解剖部位的能力仍然是设计更有效治疗方法的一个重要方面。特别是光激活疗法，可以对目标组织和细胞进行局部消融。为了增加这些试剂的特异性，已经开发了刺激激活系统，它们在没有激活的情况下是无光毒性的。为此，我们提出了一种基于猝灭部分与卟啉大环直接结合的激发态猝灭和激活的新范式。模型化合物，基于中观- ( p-氨基苯基）卟啉是合成的，带有 1 到 4 个磺酰胺连接的 2,4-二硝基苯。获得并比较了这些化合物的单线态氧和荧光量子产率，以及相关活化剂的活化动力学。此外，还开发了进一步修饰卟啉的方法，以调节极性并影响与生物分子或纳米颗粒支架的结合。这些系统可能被证明可用于治疗许多疾病状态，例如癌症和细菌感染。
• Electropolymerization of cobalto(5,10,15-tris(4-aminophenyl)-20-phenylporphyrin) for electrochemical detection of antioxidant-antipyrine
  作者：Sambandam Anandan、Arumugam Manivel、Abdullah M. Asiri、Jerry J. Wu

  DOI：10.1142/s1088424615500443

  日期：2015.5

  Porphyrins are a kind of aromatic molecules possessing unique physic-chemical properties. In this manuscript, it was thus utilized to synthesize 5,10,15-tris(4-aminophenyl)-20-phenylporphyrin and cobalto(5,10,15-tris(4-aminophenyl)-20-phenylporphyrin). In addition, conducting cobalto(5,10,15-tris(4-aminophenyl)-20-phenylporphyrin) polymeric films were successfully prepared by electropolymerization approach on glassy carbon electrode in the presence of dimethyl formamide solution and 0.1 M tetra-n-butyl ammonium perchlorate at 100 mV/s scan rate. The synthesized polymeric films were evaluated as the active electrode materials to detect an antioxidant (Antipyrine) present in pharmaceuticals and the limit of detection is ~ 74 μM.

  卟啉是一种芳香族分子，具有独特的物理化学性质。在本手稿中，我们利用它合成了 5,10,15-三(4-氨基苯基)-20-苯基卟啉和钴托(5,10,15-三(4-氨基苯基)-20-苯基卟啉)。此外，在二甲基甲酰胺溶液和 0.1 M 四正丁基高氯酸铵存在下，以 100 mV/s 的扫描速率在玻璃碳电极上通过电聚合方法成功制备了导电钴（5,10,15-三(4-氨基苯基)-20-苯基卟啉）聚合物薄膜。将合成的聚合物薄膜作为活性电极材料进行了评估，以检测药品中的抗氧化剂（安替比林），其检测限为 ~ 74 μM。
• Investigation of a Molecular Morphology Effect on Polyphenylazomethine Dendrimers; Physical Properties and Metal-Assembling Processes
  作者：Takane Imaoka、Reiko Tanaka、Kimihisa Yamamoto

  DOI：10.1002/chem.200600511

  日期：2006.9.25

  symmetric DPA. However, extensive investigation of metal assembly in specific DPAs revealed that they do not follow the stepwise process. The molecular density calculated from the experimental hydrodynamic volume indicated that bis- and tris-substituted DPAs with asymmetric morphology still retain a free space similar to that of fully substituted symmetric DPA. The monosubstituted DPA, however, displayed a

  合成了一系列具有不对称形态的新型树枝状聚苯偶氮甲亚胺（DPA）。它们的物理性质，例如封装效果，分子动力学和金属组装，在很大程度上取决于分子的整个构象。最重要的属性是树枝状结构中从核到外部的逐层金属组装。第四代的双取代和三取代的DPA也用作逐步组装金属成分（SnCl2）的骨架，就像完全取代的对称DPA一样。但是，对特定DPA中的金属组件的广泛研究表明，它们不遵循逐步过程。从实验流体力学体积计算出的分子密度表明，具有不对称形态的双取代和三取代的DPA仍然保留着与完全取代的对称DPA相似的自由空间。但是，单取代的DPA的密度（较小的空间）比其他DPA略高。实验结果表明树枝状聚合物的弯曲构型，其中核心部分折叠成树枝状结构。此外，借助卟啉核的1 H NMR信号探查了分子动力学。已证明在溶剂化的DPA中，尤其是在单取代的DPA中，构象在室温下并不固定。对于具有不对称形态的较小DPA（第三代），也有类似
• Synthesis and reactions of meso-(p-nitrophenyl)porphyrins
  作者：Raymond Luguya、Laurent Jaquinod、Frank R Fronczek、M.Graça H Vicente、Kevin M Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.080

  日期：2004.3

  controlled by the equivalent amount of NaNO2 used and the reaction time. The nitroporphyrins are reduced to the corresponding aminoporphyrins under standard SnCl2/HCl conditions. Reaction of tri-aminoporphyrin 9 with 1-formyl-o-carborane followed by reduction using NaBH4 gave a novel tri-carboranylporphyrin bearing amine linkages between the porphyrin and the carborane groups.

  一种改进方法是报告的苯基基团的区域选择性硝化内消旋-tetraphenylporphyrin 1，采用纳米2和TFA。通过使用的NaNO 2的当量和反应时间可以容易地控制硝化度。在标准SnCl 2 / HCl条件下，将硝基卟啉还原为相应的氨基卟啉。三氨基卟啉9与1-甲酰基-邻-甲硼烷的反应，然后使用NaBH 4还原，得到了新颖的三卟啉卟啉，其在卟啉和碳硼烷基团之间带有胺键。
• Synthetic strategies towards ruthenium–porphyrin conjugates for anticancer activity
  作者：Teresa Gianferrara、Ioannis Bratsos、Elisabetta Iengo、Barbara Milani、Adrian Oštrić、Cinzia Spagnul、Ennio Zangrando、Enzo Alessio

  DOI：10.1039/b911393b

  日期：——

  peripheral fragments, both Ru(III) and Ru(II), have been used: in some cases they are structurally similar to established anticancer compounds. Examples are [Na](4)[4'TPyPtrans-RuCl(4)(dmso-S)}(4)] (2), that bears four NAMI-type Ru(III) fragments, or [4'TPyPRu([9]aneS3)(en)}(4)][CF(3)SO(3)](8) (3) and [bpy(4)-PPRu([9]aneS3)(dmso-S)}(4)][CF(3)SO(3)](8) (9) (en = ethane-1,2-diamine, [9]aneS3 = 1,4

  卟啉与金属片段的缀合是制备新化合物的策略，这些新化合物有望将卟啉生色团的光毒性和肿瘤定位特性与金属片段的细胞毒性相结合，以产生加性抗肿瘤作用。我们在这里报告了具有潜在生物医学应用的新型卟啉-钌结合物的制备。选择钌是因为几种Ru化合物已显示出有希望的抗癌活性。通过周围的吡啶基环（egmeso-4'-四吡啶基卟啉，4'TPyP）或通过bpy单元（egmeso-（p-bpy-苯基）卟啉，bpy（n）-PPs，n = 1-4）。附在卟啉上的Ru片段的数量为1至4，结合物的总电荷为-4至+8。Ru（III）和Ru（II）都使用了不同类型的外围片段：在某些情况下，它们在结构上与已确立的抗癌化合物相似。例子是[Na]（4）[4'TPyP 反式RuCl（4）（dmso-S）}（4）]（2），其带有四个NAMI型Ru（III）片段，或[4'TPyP Ru（[9] aneS3）（en）}（4）] [CF（