(+/-)-6-(benzyloxy)-4,4-difluoro-5-hydroxyhex-1-yn-3-one | 1092059-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-6-(benzyloxy)-4,4-difluoro-5-hydroxyhex-1-yn-3-one
• 英文别名: 4,4-Difluoro-5-hydroxy-6-phenylmethoxyhex-1-yn-3-one
• CAS: 1092059-96-5
• 化学式: C₁₃H₁₂F₂O₃
• 分子量: 254.233
• InChiKey: ABJWONDWHPOISQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6-(benzyloxy)-4,4-difluoro-5-hydroxyhex-1-yn-3-one 在 盐酸 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 methyl 6-O-benzyl-2,4-dideoxy-4,4-difluoro-α-D/L-threo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  外消旋 4-Deoxy-4,4-difluoro- 和 2,4-Dideoxy-2,4,4-trifluorohexosides 的从头合成

  摘要：

  一系列外消旋 4-deoxy-4,4-difluorinated 碳水化合物是通过使用面向多样性的 de novo 合成制备的，该合成从三个市售的双碳结构单元开始。通过七个步骤以 35% 的收率制备了一种常见的二氟二氟糖苷，其中使用完善的官能团获得了五种不同的 4-脱氧-4,4-二氟-和 4-脱氧-2,4,4-三氟己基吡喃糖苷操纵。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100565
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-benzyloxy-2,2-difluoro-3-hydroxybutanoate 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (+/-)-6-(benzyloxy)-4,4-difluoro-5-hydroxyhex-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  外消旋 4-Deoxy-4,4-difluoro- 和 2,4-Dideoxy-2,4,4-trifluorohexosides 的从头合成

  摘要：

  一系列外消旋 4-deoxy-4,4-difluorinated 碳水化合物是通过使用面向多样性的 de novo 合成制备的，该合成从三个市售的双碳结构单元开始。通过七个步骤以 35% 的收率制备了一种常见的二氟二氟糖苷，其中使用完善的官能团获得了五种不同的 4-脱氧-4,4-二氟-和 4-脱氧-2,4,4-三氟己基吡喃糖苷操纵。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100565

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Alkoxyhalogenation of β-Hydroxy-α,α-Difluoroynones
  作者：Marie Schuler、Franck Silva、Carla Bobbio、Arnaud Tessier、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.200802162

  日期：2008.9.29