1-(p-Methoxy-phenyl)-3-phenyl-hydantoine | 14486-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-(p-Methoxy-phenyl)-3-phenyl-hydantoine
• 英文别名: 1-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 14486-57-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: DCQMCKJZBJZFNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-Methoxy-phenyl)-3-phenyl-hydantoine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 生成 (E)-5-((1H-indol-3-yl)methylene)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  （二甲氨基）亚甲基乙内酰脲作为合成具有抗真菌活性的氧乙烷磷脂素和对羟基酸的基础单元

  摘要：

  描述了一种简短、高效和立体选择性的方法，用于合成 5-（（二甲氨基）亚甲基）乙内酰脲并将其转化为氧代水杨素和对苯酸。在微波辐照下，N-芳基甘氨酸甲酯、异氰酸酯和 DMFDMA 之间高度收敛的一锅两步反应提供了相应的（二甲氨基）亚甲基乙内酰脲作为单一 E-立体异构体，总产率很高。（S）-1-（1-苯乙基）手性乙内酰脲的合成受到了特别关注，其经历了乙酸酐、氮杂环和胺的立体选择性加成。与吲哚反应产生一系列新型 oxoaplysinopsins。同时，通过一种新方法制备对苯酸，用 mCPBA 处理（二甲氨基）亚甲基乙内酰脲以产生外环亚甲基的氧化碎裂。对制备的产品进行抗真菌评价，对一系列念珠菌属进行，发现有效的生长抑制作用。根据以前的对接研究，这种活性可能是由于衍生物与真菌 HMGR 酶活性位点的抑制性相互作用。

  DOI：

  10.1039/d4ob01242a
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 1-(p-Methoxy-phenyl)-3-phenyl-hydantoine
  参考文献：
  名称：

  （二甲氨基）亚甲基乙内酰脲作为合成具有抗真菌活性的氧乙烷磷脂素和对羟基酸的基础单元

  摘要：

  描述了一种简短、高效和立体选择性的方法，用于合成 5-（（二甲氨基）亚甲基）乙内酰脲并将其转化为氧代水杨素和对苯酸。在微波辐照下，N-芳基甘氨酸甲酯、异氰酸酯和 DMFDMA 之间高度收敛的一锅两步反应提供了相应的（二甲氨基）亚甲基乙内酰脲作为单一 E-立体异构体，总产率很高。（S）-1-（1-苯乙基）手性乙内酰脲的合成受到了特别关注，其经历了乙酸酐、氮杂环和胺的立体选择性加成。与吲哚反应产生一系列新型 oxoaplysinopsins。同时，通过一种新方法制备对苯酸，用 mCPBA 处理（二甲氨基）亚甲基乙内酰脲以产生外环亚甲基的氧化碎裂。对制备的产品进行抗真菌评价，对一系列念珠菌属进行，发现有效的生长抑制作用。根据以前的对接研究，这种活性可能是由于衍生物与真菌 HMGR 酶活性位点的抑制性相互作用。

  DOI：

  10.1039/d4ob01242a

文献信息

• 一种N-取代乙内酰脲类化合物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111875544B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明公开了一种N‑取代乙内酰脲类化合物的合成方法，包括以下步骤：以如式I所示的酰基叠氮类化合物和如式II所示的甘氨酸乙酯类化合物为原料，在添加剂存在的条件下，进行加热反应，得到如式III所示的N‑取代乙内酰脲类化合物，反应式如下：式中，R1和R2独立地选自烃基、取代烃基、芳基、取代芳基或芳杂基；R2选自烃基或芳基；R3选自氢原子和烃基。该合成方法能够高效合成官能团化的N‑取代乙内酰脲类化合物，合成步骤少、条件温和、操作安全、原料无毒且价廉易得、合成方法对功能团兼容性好、原子经济性高，得到结构新颖的含氮杂环骨架的N‑取代乙内酰脲类化合物，产率可达92％，纯度为99％，易于工业化合成。