(5S)-1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-5-(2-thiazolyl)-α-D-xylo-pentofuranose | 115243-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-5-(2-thiazolyl)-α-D-xylo-pentofuranose
• 英文别名: (S)-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-(1,3-thiazol-2-yl)methanol
• CAS: 115243-97-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅S
• 分子量: 363.434
• InChiKey: CWHRXPPIWSHAPU-LVNYTYFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-5-(2-thiazolyl)-α-D-xylo-pentofuranose 在 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2R)-2-Benzyloxy-2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-1-thiazol-2-yl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific homologation of -xylo and -galacto dialdoses by 2-trimethylsilylthiazole

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81646-x
• 作为产物：
  描述：

  2-[((3aR,5S,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-trimethylsilanyloxy-methyl]-thiazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5S)-1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-5-(2-thiazolyl)-α-D-xylo-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  Iterative, stereoselective homologation of chiral polyalkoxy aldehydes employing 2-(trimethylsilyl)thiazole as a formyl anion equivalent. The thiazole route to higher carbohydrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00264a035

文献信息

• Hydroxy group inversion in thiazole polyols by an oxidation-reduction sequence. An entry to syn 1,2-diol fragments in masked carbohydrates
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici、Paola Pedrini

  DOI：10.1021/jo00264a036

  日期：1989.2
• DONDONI, ALESSANDRO;FANTIN, GIANCARLO;FOGAGNOLO, MARCO;MEDICI, ALESSANDRO+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 702-706
  作者：DONDONI, ALESSANDRO、FANTIN, GIANCARLO、FOGAGNOLO, MARCO、MEDICI, ALESSANDRO+

  DOI：——

  日期：——
• DONDONI, ALESSANDRO;FANTIN, GIANCARLO;FOGAGNOLO, MARCO;MEDICI, ALESSANDRO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 15, 3533-3539
  作者：DONDONI, ALESSANDRO、FANTIN, GIANCARLO、FOGAGNOLO, MARCO、MEDICI, ALESSANDRO

  DOI：——

  日期：——