(Z)-1-phenyl-1-(triisopropylsilyloxy)-1-propene | 1332708-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-1-(triisopropylsilyloxy)-1-propene
• 英文别名: (E)-triisopropyl((1-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)silane；triisopropyl((1-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)silane；[(E)-1-phenylprop-1-enoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1332708-93-6
• 化学式: C₁₈H₃₀OSi
• 分子量: 290.521
• InChiKey: HPRHGUGNCCDJHW-QGMBQPNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 苯丙酮 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55.556%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成-Rh(II) 催化序列快速组装立体化学丰富的多环四氢呋喃

  摘要：

  描述了一种有效的反应序列，可产生富含立体化学的多环四氢呋喃。烯氧基硅烷与乙烯基重氮盐的高度非对映选择性共轭加成得到 2-重氮-1,5-二羰基化合物，产率高达 99%。然后可以在随后的 Rh 催化的羰基叶立德 1,3-偶极环加成或 OH 插入反应中利用重氮官能团，得到含有多达 6 个连续立体中心的四氢呋喃产物，产率高达 89%。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154137

文献信息

• A Conjugate Addition Approach to Diazo‐Containing Scaffolds with β Quaternary Centers
  作者：Jian Fang、Evan M. Howard、Matthias Brewer

  DOI：10.1002/anie.202004557

  日期：2020.7.27

  salts. The electrophile, a little studied α‐diazonium‐α,β‐unsaturated carbonyl compound, is formed at low temperature under mild conditions by treating β‐hydroxy‐α‐diazo carbonyls with Sc(OTf)3. Conjugate addition occurs selectively at the 3‐position of indole to give α‐diazo‐β‐indole carbonyls, and enoxy silanes react to give 2‐diazo‐1,4‐dicarbonyl products. These reactions result in the formation

  通过将共轭加成到乙烯基重氮盐中形成结构复杂的含重氮骨架。亲电试剂是经过少量研究的α-重氮-α，β-不饱和羰基化合物，是在低温和温和条件下通过用Sc（OTf）3处理β-羟基-α-重氮羰基形成的。共轭加成选择性地发生在吲哚的3位上，以生成α-重氮-β-吲哚羰基，并且环氧乙烷反应生成2-重氮-1,4-二羰基产物。这些反应导致三级和四级中心的形成，并产生原本难以形成的产物。重要的是，重氮官能团保留在分子内以备将来使用。用Rh 2（OAc）4处理α-重氮酯吲哚加成产物导致发生重排，得到2-（1 H-吲哚-3-基）-2-烯酸酯。在重氮酮化合物的情况下，这种转移是在长时间暴露于路易斯酸性反应条件下自发发生的。
• Rapid assembly of stereochemically rich polycyclic tetrahydrofurans by a conjugate addition-Rh(II) catalysis sequence
  作者：Evan M. Howard、Avery M. Peck、Isabelle E. Petrucci、Matthias Brewer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154137

  日期：2022.10

  efficient reaction sequence that gives stereochemically rich, polycyclic tetrahydrofurans is described. A highly diastereoselective conjugate addition of enoxy silanes to vinyl diazonium salts gives 2-diazo-1,5‑dicarbonyl compounds in yields up to 99%. The diazo functional group can then be taken advantage of in subsequent Rh catalyzed carbonyl ylide 1,3-dipolar cycloaddition or OH insertion reactions to

  描述了一种有效的反应序列，可产生富含立体化学的多环四氢呋喃。烯氧基硅烷与乙烯基重氮盐的高度非对映选择性共轭加成得到 2-重氮-1,5-二羰基化合物，产率高达 99%。然后可以在随后的 Rh 催化的羰基叶立德 1,3-偶极环加成或 OH 插入反应中利用重氮官能团，得到含有多达 6 个连续立体中心的四氢呋喃产物，产率高达 89%。