5-(4-chlorobenzylidene)-1,3-dioxan-2-one | 1285541-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorobenzylidene)-1,3-dioxan-2-one
• 英文别名: 5-[(4-Chlorophenyl)methylidene]-1,3-dioxan-2-one
• CAS: 1285541-50-5
• 化学式: C₁₁H₉ClO₃
• 分子量: 224.644
• InChiKey: DKOXLCBGRBLDJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorobenzylidene)-1,3-dioxan-2-one 、 α,α-difluoro 1,3-indandione 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (11bS)-N-(di(naphthalen-1-yl)methyl)-Nmethyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(1S,4'S)-4'-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoro-5'-methylenespiro[indene-1,2'-[1,3]dioxan]-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 [4+2] 环加成反应手性环状和非环状偕二氟亚甲基的对映、非对映和区域选择性合成

  摘要：

  取代的-2-亚烷基三亚甲基碳酸酯和环状或非环状偕二氟烷基酮之间的 Pd 催化不对称 [4+2] 环加成反应能够合成手性偕二氟亚甲基化合物。一种新的亚磷酰胺配体，它含有一个庞大的 1,1-二萘基甲氨基部分，是提供具有优异对映选择性、非对映选择性和区域选择性的高产率产品的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.202117635
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-chlorobenzylidene)malonate 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(4-chlorobenzylidene)-1,3-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 [4+2] 环加成反应手性环状和非环状偕二氟亚甲基的对映、非对映和区域选择性合成

  摘要：

  取代的-2-亚烷基三亚甲基碳酸酯和环状或非环状偕二氟烷基酮之间的 Pd 催化不对称 [4+2] 环加成反应能够合成手性偕二氟亚甲基化合物。一种新的亚磷酰胺配体，它含有一个庞大的 1,1-二萘基甲氨基部分，是提供具有优异对映选择性、非对映选择性和区域选择性的高产率产品的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.202117635

文献信息

• Guiding the nitrogen nucleophile to the middle: palladium-catalyzed decarboxylative cyclopropanation of 2-alkylidenetrimethylene carbonates with isocyanates
  作者：Ryo Shintani、Kohei Moriya、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c0cc05308b

  日期：——

  A palladium-catalyzed decarboxylative cyclopropanation of 2-alkylidenetrimethylene carbonates with isocyanates is described to form oxazolidinones of (1-aminocyclopropyl)methanols with high selectivity. The site of nucleophilic attack is directed by connecting the two reaction components and by employing an electron-deficient triarylphosphine ligand.

  描述了一种以铂催化的去羧基环丙烷化反应，将2-烯丙基三氢氧化碳酸酯与异氰酸酯反应，形成高选择性的(1-氨基环丙基)甲醇的噁唑烷酮。亲核攻击的位置通过连接这两个反应组分以及使用电子缺乏的三芳基膦配体来引导。
• Palladium-catalyzed decarboxylative heterocyclizations of [60]fullerene: preparation of novel vinyl-substituted [60]fullerene-fused tetrahydrofurans/pyrans/quinolines
  作者：Qingfeng Liu、Tong-Xin Liu、Yifei Ru、Xue Zhu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/c9cc07950e

  日期：——

  A general and practical methodology for the preparation of novel vinyl-substituted [60]fullerene-fused tetrahydrofurans/pyrans/quinolines through palladium-catalyzed decarboxylative heterocyclizations of [60]fullerene with vinylethylene/2-alkylidenetrimethylene carbonates and vinyl carbamates was developed. Without additives or ligands, the Pd(PPh3)4-catalyzed transformations undergo decarboxylative

  开发了一种通用和实用的方法，用于通过钯催化的[60]富勒烯与乙烯基乙烯/ 2-亚烷基亚乙基三亚甲基碳酸酯和氨基甲酸乙烯基酯的钯催化脱羧杂环化反应，制备新型乙烯基取代的[60]富勒烯-稠合的四氢呋喃/吡喃/喹啉。在没有添加剂或配体的情况下，Pd（PPh 3）4催化的转化过程会经历脱羧基的O-和N-杂环化过程，从而有效地提供结构多样的[60]富勒烯稠合的杂环衍生物。
• Pd-Catalyzed Ligand-Directed Divergent Cycloaddition of Cyclic 1-Azadienes with Oxo-1,4-dipoles
  作者：Hongling Xie、Lei Chen、Zhengyu Han、Zhenkun Yang、Jianwei Sun、Hai Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01646

  日期：2023.7.14

  ligands, we have developed a [4 + 2] cycloaddition between BDAs and substituted 2-alkylidenetrimethylene carbonates, providing access to multi-substituted chiral tetrahydro-2H-pyrans in good yields with excellent enantio-, diastereo-, and regioselectivities.

  配体定向发散合成（LDS）是一种重要的合成工具，用于制备结构多样的有机分子，无需繁琐的底物修饰步骤。在此，我们介绍了通过LDS实现苯并[ d ]异噻唑-1,1-二氧化物稠合氮杂二烯（BDA）的3,4-、1,2-和1,4-环化，生成四氢-2H分别是-吡喃、恶嗪烷和四氢-2H- 1,5-恶唑辛。使用膦基恶唑啉 (PHOX) 配体，我们开发了 BDA 和取代的 2-亚烷基三亚甲基碳酸酯之间的 [4 + 2] 环加成反应，以良好的产率获得多取代的手性四氢-2 H-吡喃，并具有优异的对映体、非对映体、和区域选择性。
• Enantio‐, Diastereo‐ and Regioselective Synthesis of Chiral Cyclic and Acyclic <i>gem</i> ‐Difluoromethylenes by Palladium‐Catalyzed [4+2] Cycloaddition
  作者：Hiroto Uno、Koki Kawai、Taichi Araki、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.202117635

  日期：2022.6.13

  A Pd-catalyzed asymmetric [4+2] cycloaddition between substituted-2-alkylidenetrimethylene carbonates and cyclic or acyclic gem-difluoroalkyl ketones enabled the synthesis of chiral gem-difluoromethylene compounds. A novel phosphoramidite ligand, which contains a bulky 1,1-dinaphthylmethanamino moiety, was the key to providing high yield products with excellent enantio-, diastereo-, and regioselectivity

  取代的-2-亚烷基三亚甲基碳酸酯和环状或非环状偕二氟烷基酮之间的 Pd 催化不对称 [4+2] 环加成反应能够合成手性偕二氟亚甲基化合物。一种新的亚磷酰胺配体，它含有一个庞大的 1,1-二萘基甲氨基部分，是提供具有优异对映选择性、非对映选择性和区域选择性的高产率产品的关键。