(-)-14,14-difluoro-4-demethoxy-7-deoxydaunomycinone | 125884-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (-)-14,14-difluoro-4-demethoxy-7-deoxydaunomycinone
• 英文别名: (9R)-9-(2,2-difluoroacetyl)-6,9,11-trihydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 125884-08-4
• 化学式: C₂₀H₁₄F₂O₆
• 分子量: 388.324
• InChiKey: LLJOOOYWBXMTSM-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-228 °C
• 沸点：
  646.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.613±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-14,14-difluoro-4-demethoxy-7-deoxydaunomycinone 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATSUDA, FUYUHIKO;MATSUMOTO, TERUYO;OHSAKI, MASAKO;TERASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N2, C. 4259-4262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-methyl 1,2,3,4,6,11-hexahydro-2,5,12-trihydroxy-6,11-dioxonaphthacene-2-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 三氧化硫吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.6h， 生成 (-)-14,14-difluoro-4-demethoxy-7-deoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 14,14-Difluoro-4-demethoxydaunorubicin

  摘要：

  标题化合物（+）-14,14-二氟-4-去甲氧基多柔比星盐酸盐（9）是从易得的（−）-羟基酯（10）开始制备的。这一合成采用了高效的合成路线，通过Reformatsky反应，将乙基溴二氟乙酸酯与（−）-硅氧基醛（14）反应，合成了（−）-14,14-二氟-4-去甲氧基-7-脱氧多柔比糖酮（20）。同时， previously开发的糖基化方法中使用了三甲基硅基三氟甲磺酸盐作为活化剂。在P388体外测试中，发现9的活性是多柔比星（1）的五十倍。在P388体内测试中，9也表现出了明显的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2983

文献信息

• Novel synthesis and antitumor activity of 14,14-difluoro-4-demethoxydaunorubicin
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Teruyo Matsumoto、Masako Ohsaki、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80705-x

  日期：1989.1