(Z)-4-methoxy-N-(1-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-ynylidene)aniline | 1017572-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-methoxy-N-(1-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-ynylidene)aniline
• 英文别名: (Z)-N-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-imine；N-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4-trimethylsilyl-1-azabut-1-en-3-yne
• CAS: 1017572-70-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NOSi
• 分子量: 307.467
• InChiKey: PSOXCBRFRPGLGG-FMQUCBEESA-N

物化性质

• 沸点：
  408.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-methoxy-N-(1-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-ynylidene)aniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-N-(4-methoxyphenyl)-5-(naphthalen-2-yl)-1-phenylpenta-2,4-diyn-1-imine
  参考文献：
  名称：

  乙炔甲硅烷基缩醛的多米诺1,4-和1,6-加成反应与氯化铝促进的二炔亚胺的合成：多功能β-内酰胺的合成。

  摘要：

  公开了烯酮甲硅烷基乙缩醛与二炔基亚胺的多米诺1，4-和1，6-加成反应。氯化铝促进了烯酮甲硅烷基缩醛与二炔基亚胺的多米诺骨牌1，4-和1,6-加成反应，以中等至良好的收率得到了各种烯基亚氨基环丁烯酮。烯基亚氨基环丁烯酮的化学选择性还原以及随后在合适的胺存在下所得烯基氨基环丁烯酮的热重排以中等至高收率提供了具有良好或高非对映选择性的顺式或反式多官能化β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02364
• 作为产物：
  描述：

  N-茴香酰胺 在 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.5h， 生成 (Z)-4-methoxy-N-(1-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-ynylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  乙炔甲硅烷基缩醛的多米诺1,4-和1,6-加成反应与氯化铝促进的二炔亚胺的合成：多功能β-内酰胺的合成。

  摘要：

  公开了烯酮甲硅烷基乙缩醛与二炔基亚胺的多米诺1，4-和1，6-加成反应。氯化铝促进了烯酮甲硅烷基缩醛与二炔基亚胺的多米诺骨牌1，4-和1,6-加成反应，以中等至良好的收率得到了各种烯基亚氨基环丁烯酮。烯基亚氨基环丁烯酮的化学选择性还原以及随后在合适的胺存在下所得烯基氨基环丁烯酮的热重排以中等至高收率提供了具有良好或高非对映选择性的顺式或反式多官能化β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02364

文献信息

• Synthesis of Substituted Pyridine Derivatives via the Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of 3-Azadienynes
  作者：Mohammad Movassaghi、Matthew D. Hill

  DOI：10.1021/ja060626a

  日期：2006.4.1

  respectively. The process involves the direct conversion of amides, including sensitive N-vinyl amides, to the corresponding trimethylsilyl alkynyl imines followed by a ruthenium-catalyzed protodesilylation and cycloisomerization. A wide range of new alkynyl imines are prepared and readily converted to the corresponding azaheterocycles.

  我们描述了各种 N-乙烯基和 N-芳基酰胺分别向相应的取代吡啶和喹啉的两步转化。该过程涉及将酰胺（包括敏感的 N-乙烯基酰胺）直接转化为相应的三甲基甲硅烷基炔基亚胺，然后是钌催化的原脱甲硅烷化和环异构化。广泛的新炔基亚胺被制备并容易转化为相应的氮杂杂环。
• Synthesis of Substituted Pyridines and Quinolines
  作者：Mohammad Movassaghi、Matthew Hill

  DOI：10.1055/s-2007-965940

  日期：2007.4

  A variety of N-vinyl and N-aryl amides were converted to the corresponding pyridine and quinoline derivatives, respectively. Amide activation and nucleophilic addition of copper(I) (trimethylsilyl)acetylide efficiently provided the desired alkynyl imines. Ruthenium­-catalyzed protodesilylation and cycloisomerization of these imines gave the corresponding azaheterocycles.

  各种 N-乙烯基和 N-芳基酰胺分别被转化为相应的吡啶和喹啉衍生物。酰胺活化和亲核加成铜(I) (三甲基硅烷基)乙酰化物能有效地提供所需的炔亚胺。在钌催化下，这些亚胺发生原代甲硅烷基化和环异构化反应，生成相应的杂杂环。
• Metal-free synthesis of alkynyl imines using an oxophosphonium-mediated approach at ambient temperatures
  作者：Qing-Li Dong、Guan-Sai Liu、Hai-Bin Zhou、Lin Chen、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.024

  日期：2008.3

  A metal-free approach was developed for the mild synthesis of N-aryl alpha-alkynyl imines from corresponding amide precursors for the first time. The electronic effects of substrates and the reaction mechanisms were investigated and discussed. This newly developed oxophosphonium-triggered one-pot multiple-step method presents the advantages of mild conditions, ease of operation and satisfactory efficiency. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.