2-formyl-4-methylphenyl but-2-ynoate | 1202929-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-formyl-4-methylphenyl but-2-ynoate
• 英文别名: (2-Formyl-4-methylphenyl) but-2-ynoate
• CAS: 1202929-11-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: IXZRIDOSNGLZKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-4-methylphenyl but-2-ynoate 在 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  膦介导的MBH型/ Umpolung加成多米诺序列：香豆素的不同结构。

  摘要：

  我们在这里报告了通过膦酸酯介导的特权反应性的合理整合，进行了膦介导的MBH型反应/蛋白γ加成的多米诺过程。只需通过操作亲核试剂，开发的方案即可轻松实现面向多样性的多种三取代香豆素的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04248
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 5-甲基水杨醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 2-formyl-4-methylphenyl but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过 DBU 促进的分子内 Morita-Baylis-Hillman 型反应/脱水/异构化级联反应无过渡金属合成 3-乙炔基香豆素

  摘要：

  开发了一种从水杨醛衍生的炔酸盐中无过渡金属合成 3-乙炔基香豆素的方法，涉及 DBU 促进的分子内 Morita-Baylis-Hillman 型反应/脱水/异构化级联反应。使用多种炔酸盐以中等至良好的产率提供 3-乙炔基香豆素。

  DOI：

  10.1055/a-1938-0643

文献信息

• A phosphine-catalysed one-pot domino sequence to access cyclopentene-fused coumarins
  作者：Yan-Shan Chen、Yu Zheng、Zhi-Jun Chen、Zhen-Zhen Xie、Xian-Chen He、Jun-An Xiao、Kai Chen、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1039/d1ob01143j

  日期：——

  A novel phosphine-catalysed, one-pot domino approach for the annulation of 2-formylphenyl alkynoates with activated methylene compounds to construct various cyclopentene-fused dihydrocoumarins is reported. This developed strategy provides a facile and efficient approach for the synthesis of structurally complex coumarins from inexpensive and readily available alkynoates.

  报道了一种新的膦催化的单锅多米诺骨牌方法，用于将 2-甲酰基苯基炔酸酯与活化的亚甲基化合物环化以构建各种环戊烯稠合的二氢香豆素。这种开发的策略为从廉价且容易获得的炔烃化合物合成结构复杂的香豆素提供了一种简便有效的方法。
• Control of Chemoselectivity by Counteranions of Cationic Palladium Complexes: A Convenient Enantioselective Synthesis of Dihydrocoumarins
  作者：Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol902538n

  日期：2010.1.1

  High chemoselectivity for the synthesis of two kinds of substituted coumarins controlled by the counteranions of the cationic palladium catalysts is described. The asymmetric version of the reaction for the synthesis of 3-alkylldene dihydrocoumarins is realized with high enantioselectivity.