N-[(2S,5R,Z)-6-(4-bromo-1-tosylindolin-3-ylidene)-5-hydroxy-2-[(triisopropylsilyloxy)methyl]hex-3-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1310737-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S,5R,Z)-6-(4-bromo-1-tosylindolin-3-ylidene)-5-hydroxy-2-[(triisopropylsilyloxy)methyl]hex-3-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S,5R,6Z)-6-[4-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-indol-3-ylidene]-5-hydroxy-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]hex-3-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1310737-21-3
• 化学式: C₃₈H₄₉BrN₂O₆S₂Si
• 分子量: 801.938
• InChiKey: ZAAKMMWSXOQVJN-WPUHHIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(S)-4-[3-(4-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)oxiran-2-yl]-2-[(triisopropylsilyloxy)methyl]but-3-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以7%的产率得到(S)-N-[6-(4-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)-5-oxo-2-[(triisopropylsilyloxy)methyl]hex-3-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过锌（II）介导的2-炔基-3-吲哚基环氧乙烷的区域选择性开环还原，正式合成（+）-麦角酸

  摘要：

  （+）-麦角酸的不对称形式合成是通过手性2-炔基-3-吲哚基环氧乙烷与NaBH 3 CN的还原步骤进行的开环还原反应完成的。以Zn（OTf）2为添加剂，开环反应在3位区域选择性进行，得到相应的炔丙醇，炔丙醇是烯丙基酰胺用于钯催化的多米诺环化反应的前体，以构建麦角生物碱核心结构。

  DOI：

  10.1021/jo2008324

文献信息

• Formal Total Synthesis of (+)-Lysergic Acid via Zinc(II)-Mediated Regioselective Ring-Opening Reduction of 2-Alkynyl-3-indolyloxirane
  作者：Akira Iwata、Shinsuke Inuki、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo2008324

  日期：2011.7.1

  Asymmetric formal synthesis of (+)-lysergic acid was achieved with a reductive ring-opening reaction of chiral 2-alkynyl-3-indolyloxirane with NaBH3CN as the key step. With Zn(OTf)2 as an additive, the ring-opening reaction proceeded regioselectively at the 3-position to give the corresponding propargyl alcohol, which was a precursor of the allenic amide for palladium-catalyzed domino cyclization to

  （+）-麦角酸的不对称形式合成是通过手性2-炔基-3-吲哚基环氧乙烷与NaBH 3 CN的还原步骤进行的开环还原反应完成的。以Zn（OTf）2为添加剂，开环反应在3位区域选择性进行，得到相应的炔丙醇，炔丙醇是烯丙基酰胺用于钯催化的多米诺环化反应的前体，以构建麦角生物碱核心结构。