2,6-Diphenyl-acetanilid | 94623-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-Diphenyl-acetanilid
• 英文别名: N-acetyl-2,6-diphenylaniline；N-(1,1':3',1"-terphenyl-2'-yl)acetamide；2,6-diphenylacetanilide；N-acetyl-2,6-diphenyl-aniline；N-(2,6-diphenylphenyl)acetamide
• CAS: 94623-32-2
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: GOLIQLCARIIJOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C
• 沸点：
  433.0±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Diphenyl-acetanilid 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到9-acetyl-1-phenyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Electrocyclization at Ambient Temperature: Synthesis of 1-Arylcarbazoles

  摘要：

  An efficient novel protocol for the construction of an hyellazole-inspired compound collection is described. Starting from 2,6-diarylacetanilides, the desired products were obtained using hypervalent iodine promoted electrocyclization. The mechanism of product formation was investigated through intramolecular competition experiments.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316743
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 N-乙酰苯胺 在 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到N-(2-苯基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed ortho arylation of acetanilides

  摘要：

  已展示使用C-H活化方法通过钯催化的直接芳基化对乙酰苯胺进行的反应。多个乙酰苯胺与芳基碘化物在10摩尔%的Pd(OAc)2、1.0当量的Cu(OTf)2和0.6当量的Ag2O存在下偶联，得到相应的产物，收率从中等到优良。结果表明，Ag2O的用量对于该方案至关重要。

  DOI：

  10.1007/s12039-010-0016-9

文献信息

• One pot synthesis of phenanthridines using a palladium-catalyzed cyclization of aromatic ketoximes with aryl iodides via Beckmann rearrangement
  作者：Gajula Raju、Vijayacharan Guguloth、Battu Satyanarayana

  DOI：10.1039/c6ra07423e

  日期：——

  The catalytic reaction of ketoximes with aryl iodides via a Beckmann rearrangement in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2, Ag2O and ZnBr2 gave substituted phenanthridines in good to excellent yield. In the reaction, aromatic ketoximes converted first to acetanilides in the presence of ZnBr2/TFA via a Beckmann rearrangement followed by arylation in the presence of palladium complex. Furthermore

  在催化量的Pd（OAc）2，Ag 2 O和ZnBr 2的存在下，通过贝克曼重排反应，酮肟与芳基碘化物的催化反应可得到良好取代率的菲啶。在该反应中，在存在ZnBr 2 / TFA的情况下，通过贝克曼重排，芳族酮肟首先转化为对乙酰苯胺，然后在钯络合物的存在下芳基化。此外，在Hendrickson试剂的存在下，将对位芳基化的乙酰胺化物转化为菲啶衍生物。