2-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoro-3-nitropropan-2-ol | 1422984-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoro-3-nitropropan-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-2-(4-chlorophenyl)-3-nitropropan-2-ol
• CAS: 1422984-88-0
• 化学式: C₉H₇ClF₃NO₃
• 分子量: 269.608
• InChiKey: QUKQDEYCSZBMKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoro-3-nitropropan-2-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三正丁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过水促进的有机催化迈克尔反应获得带有三氟甲基化全碳四元立体异构中心的手性GABA类似物。

  摘要：

  水使具有高度挑战性的对映体选择性迈克尔加成的空间拥挤的β-三氟甲基-β-芳基或烷基取代的硝基烯烃与二硫代丙二酸酯。在水上条件下，由于催化剂和反应物之间强制的疏水相互作用，反应速度显着加快。竹本型硫脲催化剂对于这种转化非常有效，可提供高度对映体富集的迈克尔加合物，可轻松获得具有β-三氟甲基化季铵立体中心的手性γ-氨基丁酸（GABA）类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02320
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoro-3-nitropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性构建含 CF3 的全碳四元立体中心：具有 1,1'-联萘侧臂的手性螺稠合双恶唑啉配体用于不对称迈克尔型傅克反应

  摘要：

  制备了一类具有深手性口袋的新型手性螺稠合双恶唑啉配体。开发的配体已用于镍催化的高对映选择性迈克尔型傅克反应，提供具有中等至优异产率（高达 99%）和良好至优异对映选择性（高达> 99.9%  ee )。此外，提出的手性口袋模型表明，吲哚从β - CF 3 - β-二取代硝基烯烃的Re-面进攻是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.10.062

文献信息

• Highly Enantioselective Construction of Trifluoromethylated All-Carbon Quaternary Stereocenters via Nickel-Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation Reaction
  作者：Jian-Rong Gao、Hao Wu、Bin Xiang、Wu-Bin Yu、Liang Han、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/ja400650m

  日期：2013.2.27

  A highly enantioselective Friedel-Crafts alkylation reaction of indoles with β-CF(3)-β-disubstituted nitroalkenes was achieved using a Ni(ClO(4))(2)-bisoxazoline complex as a catalyst, which afforded indole-bearing chiral compounds with trifluoromethylated all-carbon quaternary stereocenters in good yields with excellent enantioselectivities (up to 97% ee). The transformation of one of the products

  使用Ni(ClO(4))(2)-双恶唑啉配合物作为催化剂，实现了吲哚与β-CF(3)-β-二取代硝基烯烃的高度对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，得到了含吲哚的手性化合物具有三氟甲基化的全碳四元立体中心，收率良好，对映选择性出色（高达 97% ee）。通过连续硝基还原和 Pictet-Spengler 环化反应，其中一个产物首先转化为三氟甲基化色胺，然后转化为三氟甲基化四氢-β-咔啉，同时完全保留了对映体纯度。
• Bianthryl-based organocatalysts for the asymmetric Henry reaction of fluoroketones
  作者：Jan Otevrel、David Svestka、Pavel Bobal

  DOI：10.1039/c9ob00884e

  日期：——

  catalytic system based on bianthrylbis(thiourea) for the asymmetric Henry reaction of fluoroketones and nitroalkanes that resulted from the screening of a library containing 31 chiral non-racemic organocatalysts. The corresponding adducts were isolated in up to 6 times shorter reaction time in comparison with the previously published organocatalysts. High levels of stereocontrol have been generally observed

  我们已经开发了一种基于联蒽基双（硫脲）的催化体系，该体系用于筛选含31种手性非外消旋有机催化剂的文库，从而导致氟酮和硝基烷的不对称亨利反应。与以前发表的有机催化剂相比，在最短的6倍的反应时间中分离出了相应的加合物。通常观察到高水平的立体控制，所测量的产物对映体过量高达97％，非对映体比率为3：2（反/同）。上述催化剂已成功地用于CF3链状（S）-卤代丁烷的全不对称合成，这证明该方法很容易进入类似的对映纯化合物。
• Asymmetric Construction of Pyrrolidines Bearing a Trifluoromethylated Quaternary Stereogenic Center via Cu^I -Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with β-CF₃ -β,β-Disubstituted Nitroalkenes
  作者：Li-Wei Tang、Bao-Jing Zhao、Li Dai、Man Zhang、Zhi-Ming Zhou

  DOI：10.1002/asia.201600941

  日期：2016.9.6

  convenient method has been developed for the synthesis of optically active pyrrolidines bearing a quaternary stereogenic center containing a CF3 group at the C‐3 position of the pyrrolidine ring. The synthesis system, CuI/Si‐FOXAP‐catalyzed exo‐selective 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylides with β‐CF3‐β,β‐disubstituted nitroalkenes, provides pyrrolidines with high diastereoselectivities (up to

  已经开发了一种直接便捷的方法来合成光学活性的吡咯烷，该吡咯烷在吡咯烷环的C-3位置带有一个含CF 3基团的季立体中心。合成体系，铜我/硅FOXAP催化外型与β-CF甲亚胺叶立德-选择性1,3-偶极环加成3 -β，β二取代硝基烯烃，提供吡咯烷以高非对映选择性（高达> 98:2博士）和出色的对映选择性（高达> 99.9 ee），并且在温和条件下对各种底物都具有良好的性能。
• Catalytic asymmetric synthesis of enantioenriched β-nitronitrile bearing a C-CF₃stereogenic center
  作者：Ajay Jakhar、Prathibha Kumari、Mohd Nazish、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H. R. Abdi、E. Suresh

  DOI：10.1039/c6ra00093b

  日期：——

  all-carbon quaternary stereogenic center have been synthesized via asymmetric cyanation reaction. In situ generated chiral TiIV salen complexes were used as catalysts for asymmetric addition of TMSCN to nitroolefins containing a trifluoromethylated prochiral center in the β-position, to afford the corresponding β-nitronitriles in excellent yield (up to 93%) with good enantioselectivity (up to 99%)

  通过不对称氰化反应合成了具有全碳季立体中心的CF 3取代的β-腈。原位生成的手性Ti IV salen络合物用作催化剂，用于将TMSCN不对称加成到在β位上含有三氟甲基化手性中心的硝基烯烃中，从而以良好的对映选择性（良好的产率（高达93％））提供相应的β-腈（高达99％）。这种新开发的催化方案导致有效合成但有用的手性α，α'-二取代的β-氨基酸。
• Enantioselective Organocatalytic Reduction of β-Trifluoromethyl Nitroalkenes: An Efficient Strategy for the Synthesis of Chiral β-Trifluoromethyl Amines
  作者：Elisabetta Massolo、Maurizio Benaglia、Manuel Orlandi、Sergio Rossi、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1002/chem.201405730

  日期：2015.2.23

  β‐trifluoromethyl‐substituted nitroalkenes, mediated by 3,5‐dicarboxylic ester‐dihydropyridines (Hantzsch ester type), has been successfully developed. A multifunctional thiourea‐based (S)‐valine derivative was found to be the catalyst of choice, promoting the reaction in up to 97 % ee. The methodology has been applied to a wide variety of substrates, leading to the formation of differently substituted precursors

  已经成功开发了由3,5-二羧酸酯-二氢吡啶（Hantzsch酯型）介导的有效的有机催化立体选择性还原β-三氟甲基取代的硝基烯烃。发现多功能硫脲基（S）-缬氨酸衍生物是选择的催化剂，可促进高达97％ee的反应 。该方法已应用于多种底物，导致形成对映体富集的β-三氟甲基胺的不同取代的前体。通过计算研究了无金属催化物质的反应机理和作用方式。在DFT过渡态（TS）分析的基础上，还提出了立体选择模型。