N,N-diethyl-3-phenyl-2-deuteriopropyn-1-amine | 1268631-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-3-phenyl-2-deuteriopropyn-1-amine
• CAS: 1268631-99-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 189.269
• InChiKey: NGTMXVYXKKHDPO-XUWBISKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷-D2 、 二乙胺 、 苯乙炔 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到N,N-diethyl-3-phenyl-2-deuteriopropyn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的末端炔，二卤甲烷和胺与丙胺的三组分偶联

  摘要：

  直接Ç  H和13 C 卤素活化对于C  C键的形成是在有机化学的最有趣的反应之一。Ç 使用炔烃作为碳亲核源C键的形成是在合成一个非常有用的方法。这里，铜（I）氯化物催化炔，dihalomethanes和胺三组分偶合反应至C  H和13 C 已经建立了在温和条件下卤素活化形成炔丙基胺的方法。该反应可以在水中，在纯净的或在普通的有机溶剂中进行，并且适用于具有良好官能团耐受性的芳族和脂族炔烃。它代表了多组分反应（MCR）的一个极好的例子，为合成炔丙基胺提供了一种绝妙的方法，炔丙基胺是常见的骨架组分，是制备许多含氮生物活性化合物的合成通用关键中间体。从视机制来看，这种化学不仅提供一种新的方法与新的C炔胺 C和C  N键形成至C  H和13 C 卤素活化，但也为新型多组分反应提供了有价值的机理见解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000691

文献信息

• Efficient synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dichloromethane and tertiary amines over silver catalysts
  作者：Xiuling Chen、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Chak-Tong Au、Li-Biao Han、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c3ob41878b

  日期：——

  A simple, efficient and highly functional group compatible method for the synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dichloromethane and tertiary amines using silver catalysts has been developed.

  开发了一种简单、高效且功能性强的群兼容方法，用于以银催化剂从末端炔烃、二氯甲烷和叔胺合成炔丙胺。
• [EN] PROPARGYLAMINE SYNTHESIS USING A COPPER (I) CATALYSED THREE COMPONENT COUPLING REACTION<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PROPARGYLAMINE UTILISANT UNE RÉACTION DE COUPLAGE À TROIS COMPOSANTS CATALYSÉE PAR DU CUIVRE (I)
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2012005692A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention relates to a three component coupling reaction. In this reaction a terminal alkyne or a salt thereof, a geminal dihalide and a primary or secondary amine are reacted in the presence of a copper (I) catalyst to produce a propargylamine.

  这项发明涉及一种三组分偶联反应。在这个反应中，末端炔烃或其盐、双卤代烷和一级或二级胺在铜(I)催化剂的存在下反应，生成丙炔胺。