ethyl 2-(3,6-diphenylpyridazin-4-yl)acetate | 64620-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 2-(3,6-diphenylpyridazin-4-yl)acetate
• 英文别名: (3,6-diphenyl-pyridazin-4-yl)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 64620-71-9
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: NLZUQFSCYVFOFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  538.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-diphenyl-3,4-diaza-bicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene-7,7-dicarboxylic acid diethyl ester 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TSUGE O.; KAMATA K.; YOGI S., BULL. CHEM. SOC. JAP. , 1977, 50, NO 8, 2153-2157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent Reactivity of Phosphorylated and Related Allenes: [4 + 2] Cycloaddition with 3,6-Diphenyltetrazine, Self-Addition Leading to Dimers and [Pd]-Complex Formation
  作者：Mallepalli Shankar、Adula Kalyani、Mandala Anitha、Alla Siva Reddy、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01337

  日期：2022.11.4

  structurally characterized. This complex can be used as a catalyst for C–C bond-forming reactions of phosphorus-based allenes with 2-iodophenol. Densely substituted 3,6-diphenylpyridazines are conveniently obtained in excellent yields by a thermally induced regioselective Inverse Electron Demand Diels–Alder (IEDDA) reaction of allenes with 3,6-diphenyltetrazine, followed by a [1,3]-H shift.

  磷基萘是通过在 PPh 3和 Et 3 N存在下使用催化 Pd(OAc) 2使 α-芳基烯基膦酸酯或烯基膦氧化物自二聚和环化形成的。该反应涉及 [4 + 2]-环加成，其中一个丙二烯的 (β,γ) 双键作为亲二烯体；第二个丙二烯的α-芳基-(β′ ,γ ′)基团和(α, β) -碳上的双键充当二烯部分。随后的质子转移也会发生。在 PPh 3 /Ag 2 CO 3存在下用 Pd(OAc) 2 [化学计量比 2:1]处理烯基氧化膦，[Pd]-配合物是分离的并具有结构特征。该配合物可用作磷基丙二烯与 2-碘苯酚形成 C-C 键反应的催化剂。通过丙二烯与 3,6-二苯基四嗪的热诱导区域选择性逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应，然后进行 [1,3]-H 位移，可以方便地以优异的产率获得密集取代的 3,6-二苯基哒嗪。
• KAMATA KICHINOSUKE; TSUGE OTOHIKO, HETEROCYCLES, 24,(1986) N 11, 3059-3064
  作者：KAMATA KICHINOSUKE、 TSUGE OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Kamata, Kichinosuke; Tsuge, Otohiko, Heterocycles, <hi>1986</hi>, vol. 24, # 11, p. 3059 - 3064
  作者：Kamata, Kichinosuke、Tsuge, Otohiko

  DOI：——

  日期：——