(4aR^*,6S^*,7R^*,9R^*,12S^*)-12-(tert-butyldimethylsiloxy)-6,7-epoxy-3,4,6,7,8,9,10,11-octahydro-4a,9-methano-4aH-benzocyclononen-2,(5H)-one | 88671-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (4aR^*,6S^*,7R^*,9R^*,12S^*)-12-(tert-butyldimethylsiloxy)-6,7-epoxy-3,4,6,7,8,9,10,11-octahydro-4a,9-methano-4aH-benzocyclononen-2,(5H)-one
• CAS: 88671-40-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃Si
• 分子量: 348.558
• InChiKey: CERNSWDABIAPBT-HKAGCZBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR^*,6S^*,7R^*,9R^*,12S^*)-12-(tert-butyldimethylsiloxy)-6,7-epoxy-3,4,6,7,8,9,10,11-octahydro-4a,9-methano-4aH-benzocyclononen-2,(5H)-one 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(2R^*,3aR^*,4S^*,5aR^*,9bS^*,10S^*)-10-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3,3a,4,5,6,7,9b-octahydro-4-hydroxy-2,5a-methano-5aH-benzinden-8(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ingenane synthetic studies. An expedient approach to highly oxygenated ABC subunits of ingenol via reductive dialkylative annulation and .alpha.,.beta.-epoxy ketone photoisomerization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00317a043
• 作为产物：
  描述：

  (4aR^*,9R^*,12S^*)-12-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,4,8,9,10,11-hexahydro-4a,9-methano-4aH-benzocyclononen-2(5H)-one 在 双氧水 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到(4aR^*,6S^*,7R^*,9R^*,12S^*)-12-(tert-butyldimethylsiloxy)-6,7-epoxy-3,4,6,7,8,9,10,11-octahydro-4a,9-methano-4aH-benzocyclononen-2,(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ingenane synthetic studies. An expedient approach to highly oxygenated ABC subunits of ingenol via reductive dialkylative annulation and .alpha.,.beta.-epoxy ketone photoisomerization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00317a043