7α-benzoylamino-3α-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3β-methylthio-1-oxacephem-4α-carboxylic acid | 83262-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7α-benzoylamino-3α-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3β-methylthio-1-oxacephem-4α-carboxylic acid
• CAS: 83262-62-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₆O₅S₂
• 分子量: 464.526
• InChiKey: ASMOCAPTKVMWDL-APKTZKLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  139.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-benzoylamino-3α-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3β-methylthio-1-oxacephem-4α-carboxylic acid 在 sodium tungstate 盐酸 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 sodium thiosulfate 作用下， 生成 7α-benzoylamino-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-1-oxa-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从3-环氧丙烷中间体通过亚磺酰氯加合物制得3-（取代的）甲基1-氧杂-和（1-硫杂）头孢的新途径

  摘要：

  将甲烷-和苯硫基氯加到3-exomethyl-1-oxacephams 10和14中，得到3β-亚磺酰基-3α-氯甲基加合物11和15。轻便进行纯化，得到化合物加合物的亲核取代18 - 23，将其转换成Δ 3通过氧化消除-衍生物26和27。如顺序6 → 7 → 8 → 3所示，这种新路线在使用饱和中间体7和8方面具有本质优势。具有更稳定的β-内酰胺环，该环在亲核取代，碱性酯水解和进一步操作中均兼容。这些合成特征已通过成功合成1-oxacefamandol 35和7β-（2-噻吩基乙酰基氨基）-3-（1-甲基-1 H-四唑-5-基）硫代甲基-3-酸得到了证明（45）

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92145-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7α-benzoylamino-3α-chloromethyl-3β-methylthio-1-oxacepham-4α-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 7α-benzoylamino-3α-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3β-methylthio-1-oxacephem-4α-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从3-环氧丙烷中间体通过亚磺酰氯加合物制得3-（取代的）甲基1-氧杂-和（1-硫杂）头孢的新途径

  摘要：

  将甲烷-和苯硫基氯加到3-exomethyl-1-oxacephams 10和14中，得到3β-亚磺酰基-3α-氯甲基加合物11和15。轻便进行纯化，得到化合物加合物的亲核取代18 - 23，将其转换成Δ 3通过氧化消除-衍生物26和27。如顺序6 → 7 → 8 → 3所示，这种新路线在使用饱和中间体7和8方面具有本质优势。具有更稳定的β-内酰胺环，该环在亲核取代，碱性酯水解和进一步操作中均兼容。这些合成特征已通过成功合成1-oxacefamandol 35和7β-（2-噻吩基乙酰基氨基）-3-（1-甲基-1 H-四唑-5-基）硫代甲基-3-酸得到了证明（45）

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92145-3