(3S,4R)-6-Methyl-2-[1-(pyridin-4-ylsulfanyl)-meth-(Z)-ylidene]-4-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 134968-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-6-Methyl-2-[1-(pyridin-4-ylsulfanyl)-meth-(Z)-ylidene]-4-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (2Z,3S,4R)-6-methyl-2-(pyridin-4-ylsulfanylmethylidene)-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydro-1H-pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 134968-37-9
• 化学式: C₂₅H₂₅F₃N₂O₄S
• 分子量: 506.546
• InChiKey: XIHDXPFBWYVYOJ-OZHUDADTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-6-Methyl-2-[1-(pyridin-4-ylsulfanyl)-meth-(Z)-ylidene]-4-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4R)-6-Methyl-2-[1-(pyridine-4-sulfinyl)-meth-(Z)-ylidene]-4-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-氰基-1,4-二氢-6-甲基-2-[[（苯磺酰基）甲基] -4-芳基-3-吡啶-羧酸乙酯和类似物的钙通道阻滞和正性肌力活性。合成和结构活性关系。

  摘要：

  描述了一系列2-[（（芳基磺酰基）甲基] -4-芳基-5-氰基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸酯和类似物的合成和药理学评价。这些化合物具有独特的特性，即钙通道阻滞和体外正性肌力活性。选择化合物54作为该系列中最好的化合物，并进行了详细研究。还报道了54种对映异构体的合成和生物学特征。数据表明，尽管54的钙通道阻滞特性是立体定向的，但正性肌力活性不是。描述和评价了3-和6-氰基和其他紧密相关的1,4-二氢吡啶衍生物的实例以进行比较，发现它们没有上述双重活性。

  DOI：

  10.1021/jm00111a047
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-4(1H)-硫酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3S,4R)-6-Methyl-2-[1-(pyridin-4-ylsulfanyl)-meth-(Z)-ylidene]-4-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-氰基-1,4-二氢-6-甲基-2-[[（苯磺酰基）甲基] -4-芳基-3-吡啶-羧酸乙酯和类似物的钙通道阻滞和正性肌力活性。合成和结构活性关系。

  摘要：

  描述了一系列2-[（（芳基磺酰基）甲基] -4-芳基-5-氰基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸酯和类似物的合成和药理学评价。这些化合物具有独特的特性，即钙通道阻滞和体外正性肌力活性。选择化合物54作为该系列中最好的化合物，并进行了详细研究。还报道了54种对映异构体的合成和生物学特征。数据表明，尽管54的钙通道阻滞特性是立体定向的，但正性肌力活性不是。描述和评价了3-和6-氰基和其他紧密相关的1,4-二氢吡啶衍生物的实例以进行比较，发现它们没有上述双重活性。

  DOI：

  10.1021/jm00111a047