1-Azido-1-phenyl-cycloheptane | 66021-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Azido-1-phenyl-cycloheptane
• 英文别名: 1-Azido-1-phenylcycloheptane
• CAS: 66021-73-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃
• 分子量: 215.298
• InChiKey: HSVKCWZXWQZOMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Azido-1-phenyl-cycloheptane 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N-(1-phenylcycloheptyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  多环氮杂环丁烷和吡咯烷通过钯催化的未激活的C（sp3）–H键的分子内胺化

  摘要：

  据报道，有一种新的策略可以通过吡啶甲酰胺辅助的钯催化的C–H键活化反应从脂肪族胺中构建复杂的多环含氮杂环。该反应显示出广泛的底物范围，可用于合成各种氮杂双环支架，包括氮杂环丁烷和托烷类生物碱。该方法在天然存在的（-）-顺式-二甲基乙胺中的应用，这是前所未有的碳-碳键活化，其中涉及的电子对引发了环钯片段的分子内“ S N 2样”置换。第三中心，描述。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02339
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基环庚烷-1-醇 在 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-Azido-1-phenyl-cycloheptane
  参考文献：
  名称：

  1-苯基环己胺类似物的合成及其抗惊厥活性。

  摘要：

  在小鼠最大电击（MES）癫痫发作试验和运动毒性试验中，检查了38种1-苯基环己胺（PCA），苯环利定（PCP）衍生物的活性。此外，我们确定了化合物对大鼠脑膜中用[3H] -1- [1-（2-（2-噻吩基）环己基]哌啶标记的PCP受体位点的结合亲和力。许多类似物可预防MES发作（ED50为5-41 mg / kg，ip），所有这些化合物均引起运动毒性。运动毒性和MES发作测试的效力与PCP部位的亲和力呈中等程度的相关性。与母体化合物PCA相比，几种类似物在运动毒性和MES癫痫发作试验中表现出更大的效价分离。

  DOI：

  10.1021/jm00167a027

文献信息

• 一类氮杂环丁烷衍生物及其合成方法
  申请人：中南民族大学

  公开号：CN109422728B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明属于化学合成领域，公开了一类氮杂环丁烷衍生物及其合成方法，其目标产物氮杂环丁烷衍生物的结构式如说明书中式（I）、（II）、（III）、（IV）和（V）所示。式中化合物是一类含有氮杂环丁烷骨架的化合物，骨架中氮原子被2‑吡啶甲酸保护。目标产物氮杂环丁烷衍生物可以是：氮杂环丁烷酰胺衍生物、氮杂二环[x.1.1]酰胺衍生物（x=3，4，5，6，7，8，9）、环上有取代基的氮杂二环[4.1.1]酰胺衍生物、氮杂二环[4.2.0]酰胺衍生物以及含有螺环季碳的氮杂环丁烷衍生物。本发明的氮杂环丁烷衍生物对过氧化氢诱导的H9C2细胞氧化应激损伤具有一定的保护作用。
• Syntheses and N-methyl-D-aspartate Receptor Antagonist Pharmacology of Fluorinated Arylcycloheptylamines
  作者：Shengguo Sun、Jason Wallach、Adeboye Adejare

  DOI：10.2174/1573406410666140428104444

  日期：2014.10.23

  vivo efficacy. Syntheses and analyses of six novel compounds, 1-(4- fluorophenyl)cycloheptanamine (3), 1-(1-(4-fluorophenyl)cycloheptyl)piperidine (4), 1-(1-(4-fluorophenyl)cycloheptyl) pyrrolidine (5), 1-(3-fluorophenyl)cycloheptanamine (6), 1-(1-(3-fluorophenyl)cycloheptyl)piperidine (7), 1-(1-(3-fluorophenyl) cycloheptyl)pyrrolidine (8) and several related reference arylcyloalkylamines are described

  已知N-甲基-D-天冬氨酸受体（NMDAR）的苯环利定（PCP）结合位点的选择性非竞争性拮抗剂作为抗惊厥药和神经保护剂具有治疗潜力。设计了几个含环庚烷环的氟化分子，以探测PCP药效团并测试氟取代对NMDAR结合和体内功效的影响。六种新型化合物的合成与分析，即1-（4-氟苯基）环庚胺（3），1-（1-（4-氟苯基）环庚基）哌啶（4），1-（1-（4-氟苯基）环庚基）吡咯烷（5）1-（3-氟苯基）环庚胺（6），1-（1-（3-氟苯基）环庚基）哌啶（7），1-（1-（3-氟苯基）环庚基）吡咯烷（8）和描述了几种相关的参考芳基环烷基胺。3 H]-（+）-MK-801位移。出乎意料的是，与芳基环庚胺（如PCP）相比，3-氟伯胺6具有最大的亲和力，并且这些结合结果支持了芳基环庚胺的不同结构活性关系（SAR）谱。五个新化合物的亲和力（K i）在一百nM（10 -7）范围内。此外，对化合物3、5、6、7和
• 2-PHENYL-2-ADAMANTANAMINE HYDROCHLORIDE
  作者：Kalir, Asher、Balderman, David

  DOI：10.15227/orgsyn.060.0104

  日期：——
• ORG. SYNTH. VOL. 60, NEW YORK E.A., 1981, 104-108
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• BALDERMAN D.; KALIR A., SYNTHESIS, 1978, NO 1, 24-26,
  作者：BALDERMAN D.、 KALIR A.

  DOI：——

  日期：——