(4R,5R,6S)-6-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-4-(tridecyl)piperidin-2-one | 1206460-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4R,5R,6S)-6-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-4-(tridecyl)piperidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R,6S)-6-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-4-(tridecyl)piperidin-2-one
• CAS: 1206460-26-5
• 化学式: C₂₁H₄₂N₂O₂
• 分子量: 354.577
• InChiKey: QWIBSPCGLYQKRD-IRFCIJBXSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,6S)-6-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-4-[(E)-tridec-1-enyl]piperidin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(4R,5R,6S)-6-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-4-(tridecyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4,5,6-三取代哌啶子酮作为构象受限的神经酰胺类似物：作为鞘氨醇和神经酰胺激酶的抑制剂以及作为NKT细胞刺激性抗原的合成和评估。

  摘要：

  从烯丙基醇34经内酰胺31和32合成基于构象的哌啶酮酮鞘氨醇类似物7、8、15和16。将L-阿拉伯糖醇7和L-核糖二醇8转化为氨基醇17-24。从31或32合成L-葡萄糖神经酰胺类似物43、46a和47，以及L-altra神经酰胺类似物51a和52。L-核糖二醇8和16以及氨基醇19和20抑制鞘氨醇激酶。 1（SPHK1），而L-阿拉伯糖类似物7、15、17和18处于不活动状态。L-阿拉伯糖和L-核糖二甲胺21-24，L-葡萄糖神经酰胺类似物43、46a和47，以及L-altra神经酰胺类似物51a和52不阻断SPHK1。L-阿拉伯糖二醇7和L-核糖二醇8均不抑制SPHK2或神经酰胺激酶。当由活抗原呈递细胞（APC）以及与板结合的人CD1d呈递时，L-阿拉伯糖二醇7和15刺激不变的自然杀伤T（iNKT）细胞，而L-核糖二醇8和16，L-核糖二醇8和16阿拉伯氨基醇17-18和二甲胺21-2

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900045