(R)-2-[(2R,3R)-2-Mercapto-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-butyric acid benzyl ester | 69518-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-2-[(2R,3R)-2-Mercapto-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-butyric acid benzyl ester
• CAS: 69518-23-6
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 442.536
• InChiKey: NVHPQXAIYVIGAV-KCZVDYSFSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(2R,3R)-2-Mercapto-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-butyric acid benzyl ester 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-[(R)-3-Mercapto-2-(2-phenoxy-acetylamino)-propionylamino]-3-methyl-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素转化为具有生物合成意义的肽

  摘要：

  对4-巯基-氮杂环丁烷-2-酮（1）进行温和的酸处理，得到硫代醛（2），在烯醇化之前，其被还原成肽（5）而被截留；与二氢衍生物（11）相似的序列提供了半胱氨酸-缬氨酸肽（7），这代表了青霉素生物合成的正式逆转。

  DOI：

  10.1039/c39780000609