(1R,2R,3S,4R,5R)-2-Amino-5-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-3,4-bis-methoxymethoxy-cyclopentanol | 161105-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R,5R)-2-Amino-5-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-3,4-bis-methoxymethoxy-cyclopentanol
• 英文别名: (1R,2R,3S,4R,5R)-2-amino-3,4-bis(methoxymethoxy)-5-phenylmethoxy-1-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 161105-77-7
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₇
• 分子量: 447.529
• InChiKey: QNPWFTFDCXJCJO-RMRNXIRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R,5R)-2-Amino-5-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-3,4-bis-methoxymethoxy-cyclopentanol 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 N-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-N'-<<1R-(1α,2α,3α,4β,5β)>-2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-1,3,4-trihydroxycyclopentan-5-yl>thiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-epi-trehazolin (trehalostatin).

  摘要：

  5-表-trehazolin（trehalostatin）（2）的合成是通过从D-葡萄糖中提取的关键中间体环氧化物（6α）完成的。通过比较相关质子的核磁共振弛豫时间，确定了从Sharpless环氧化反应中获得的环氧化物（6α）及其异构体（6β）的立体化学。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.932
• 作为产物：
  描述：

  <1R-(1α,2α,3α,4β,5β)>-5-Azido-2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-3,4-di(methoxymethoxy)-1-cyclopentanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(1R,2R,3S,4R,5R)-2-Amino-5-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-3,4-bis-methoxymethoxy-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-epi-trehazolin (trehalostatin).

  摘要：

  5-表-trehazolin（trehalostatin）（2）的合成是通过从D-葡萄糖中提取的关键中间体环氧化物（6α）完成的。通过比较相关质子的核磁共振弛豫时间，确定了从Sharpless环氧化反应中获得的环氧化物（6α）及其异构体（6β）的立体化学。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.932