5-dodecyl-3-methylfuran | 1272633-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-dodecyl-3-methylfuran
• 英文别名: 2-Dodecyl-4-methylfuran
• CAS: 1272633-13-2
• 化学式: C₁₇H₃₀O
• 分子量: 250.425
• InChiKey: PWTPBPWVGPZPNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 5-dodecyl-3-methylfuran 在 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline bis[(2-diphenyl-phosphino)phenyl]ether copper(I) hexafluorophosphate 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到5-dodecyl-3-methyl-2-nonafluorobutyl-furan
  参考文献：
  名称：

  光诱导、铜催化的杂芳烃直接全氟烷基化

  摘要：

  报道了一种有效且通用的方法，用于光诱导的铜催化直接全氟烷基化广泛的杂芳烃中的 C-H 键与市售的全氟烷基碘。这种氧化还原中性过程简单地基于在乙酸钾存在下使用[Cu(bcp)DPEPhos]PF 6作为光氧化还原催化剂并在室温下平稳运行。

  DOI：

  10.1039/d2cc02146c
• 作为产物：
  描述：

  2-methylenehexadec-3-yn-1-ol 在 silver hexafluoroantimonate 、 (IPr)AuCl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到5-dodecyl-3-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  金(I)-卡宾配合物将2-炔基烯丙醇环化为高度取代的呋喃

  摘要：

  通过普遍适用的 Sonogashira 偶联方案合成了各种 2-炔基烯丙醇。研究了随后的金催化转化。使用带有卡宾配体的 AuI 催化剂，无论是 N-杂环卡宾还是氮无环卡宾类型，都能以低催化剂负载量和非常温和的反应条件提供所需的产物。测试了多种底物，包括烷基、烯基和芳基取代的炔烃，以及具有两个炔基部分的底物。结果证明该方法具有广泛的范围。仲烯丙醇也可以耐受，并且可以高产率分离得到的三取代呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001479

文献信息

• Copper‐Catalyzed Direct Perfluoroalkylation of Heteroarenes
  作者：Hajar Baguia、Gwilherm Evano

  DOI：10.1002/chem.202103599

  日期：2022.1.27

  An efficient process for the copper-catalyzed direct perfluoroalkylation of C−H bonds in heteroarenes with commercially available perfluoroalkyl iodides is reported in this work. This reaction is based on a simple combination of copper(I) iodide and phenanthroline enabling the easy reduction of perfluoroalkyl iodides to the corresponding radical species that add to a wide range of heteroarenes. High

  本工作报道了一种铜催化的杂芳烃中 C-H 键直接全氟烷基化的有效方法，该方法使用市售的全氟烷基碘化物。该反应基于碘化铜 (I) 和菲咯啉的简单组合，能够轻松地将全氟烷基碘还原为相应的自由基物质，从而添加到各种杂芳烃中。在所有情况下都获得了高水平的区域选择性，并且通过含呋喃肽的直接全氟烷基化突出了该过程的稳健性。