(4aR,5S,6R,7S)-5-(benzyloxy)-6,7-dihydroxyhexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1-one | 915307-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aR,5S,6R,7S)-5-(benzyloxy)-6,7-dihydroxyhexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1-one
• CAS: 915307-20-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: LUAQGIILMWMRFR-RQJABVFESA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5S,6R,7S)-5-(benzyloxy)-6,7-dihydroxyhexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以95%的产率得到(4aR,5S,6R,7S)-5,6,7-trihydroxyhexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  聚合方法合成的1-脱氧野oji霉素C-6同源物的立体异构体及其类似物：作为特定糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  一种新的和立体的策略被显影，以合成相应的模板9，得到的C-6同系物1-deoxyazasugars如1-脱氧d -galactohomonojirimycin（5），1-脱氧-4-羟甲基- d -glucohomonojirimycin（6） ，及其对映体。模板9还用于获得中性的非碱性伪乙内酰胺（8），C-4氨基和1-脱氧-homoojirimycin的甲基类似物，作为1-脱氧高纯糖的新类似物。发现化合物5是α-半乳糖苷酶的有效和特异性抑制剂（K i = 1.7μM）。类似的化合物6（Ki = 28μM）， ent - 5（ K i = 129μM）和ent - 6（ K i = 12μM）表现出对β-葡萄糖苷酶的特异性抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo061455v
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-3-Benzyloxy-4,5-dihydroxy-2-(2-methanesulfonyloxy-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到(4aR,5S,6R,7S)-5-(benzyloxy)-6,7-dihydroxyhexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  聚合方法合成的1-脱氧野oji霉素C-6同源物的立体异构体及其类似物：作为特定糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  一种新的和立体的策略被显影，以合成相应的模板9，得到的C-6同系物1-deoxyazasugars如1-脱氧d -galactohomonojirimycin（5），1-脱氧-4-羟甲基- d -glucohomonojirimycin（6） ，及其对映体。模板9还用于获得中性的非碱性伪乙内酰胺（8），C-4氨基和1-脱氧-homoojirimycin的甲基类似物，作为1-脱氧高纯糖的新类似物。发现化合物5是α-半乳糖苷酶的有效和特异性抑制剂（K i = 1.7μM）。类似的化合物6（Ki = 28μM）， ent - 5（ K i = 129μM）和ent - 6（ K i = 12μM）表现出对β-葡萄糖苷酶的特异性抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo061455v