(4S)-1-methoxy-4-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]azetidin-2-one | 120378-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S)-1-methoxy-4-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]azetidin-2-one
• CAS: 120378-96-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: JIGUKEBOEAFRDU-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-methoxy-4-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]azetidin-2-one 生成 (3S,4R)-4-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-3-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1-methoxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 (S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯合成 1β-甲基碳青霉烯类抗生素关键前体的新途径

  摘要：

  已开发出从 (S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯制备 1β-甲基碳青霉烯前体的新合成路线，其中关键步骤是 (S)-3-苄氧基-2-甲基丙醛的螯合控制羟醛反应与（三甲基甲硅烷基）乙酸乙酯的乙烯酮三甲基甲硅烷基缩醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.445
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-Benzyloxy-3-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid methoxy-amide 在 4-二甲氨基吡啶 、 n-Bu₄HSO₄ 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S)-1-methoxy-4-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  硫代乙酸叔丁酯的烯醇硅烷的螯合控制醛醇缩合加成反应：1β-甲基噻吩霉素的立体定位方法

  摘要：

  衍生自硫代乙酸叔丁酯的叔丁基二甲基烯醇硅烷是用于手性α-烷氧基和α-甲基-β-烷氧基醛类（其中相应的乙酸酯失效）的高度立体选择性螯合控制加成的有用试剂。高产率地制备了由TiCl 4介导的加成至α-甲基-β-烷氧基醛5的醛醇产物，得到双环β-内酰胺11，其为制备1β-甲基噻吩霉素的中间体。TiCl 4介导的缩合过程中与醛5的部分消旋化有关的问题尚未完全解决。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81455-1

文献信息

• SHIRAI, FUMIYUKI;NAKAI, TAKESHI, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 445-448
  作者：SHIRAI, FUMIYUKI、NAKAI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• GENNARI, CESARE;COZZI, PIER GIORGIO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 18, C. 5965-5974
  作者：GENNARI, CESARE、COZZI, PIER GIORGIO

  DOI：——

  日期：——