N-hydroxysuccinimide ester of (2R,3R)-4-azido-3-fluoro-2-hydroxybutanoic acid | 118811-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-hydroxysuccinimide ester of (2R,3R)-4-azido-3-fluoro-2-hydroxybutanoic acid
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2R,3R)-4-azido-3-fluoro-2-hydroxybutanoate
• CAS: 118811-70-4
• 化学式: C₈H₉FN₄O₅
• 分子量: 260.182
• InChiKey: QMDOZELLQMOFFN-FBCQKBJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  132.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,2',6'-tris(N-benzyloxycarbonyl)-3'-deoxy-3''-N-(trifluoroacetyl)kanamycin B 、 N-hydroxysuccinimide ester of (2R,3R)-4-azido-3-fluoro-2-hydroxybutanoic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-N-<(2R,3R)-4-azido-3-fluoro-2-hydroxybutanoyl>-3,2',6'-tris(N-benzyloxycarbonyl)-3'-deoxy-3''-N-(trifluoroacetyl)kanamycin B
  参考文献：
  名称：

  Study on fluorination-toxicity relationships. Syntheses of 1-N-[(2R,3R)- and (2R,3S)-4-amino-3-fluoro-2-hydroxybutanoyl] derivatives of kanamycins

  摘要：

  (2R,3R)-和(2R,3S)-4-叠氮-3-氟-2-羟基丁酸(11和22)分别由3-去氧-3-氟-1,2-O-异丙叉基-a-D-古洛吡喃糖(1)和3,5-二-O-苯甲基-1,2-O-异丙叉基-a-D-木糖吡喃糖(12)制备。随后，它们被连接到适当保护的卡那霉素A或卡那霉素B类似物的H2N-1基团上，生成1-N-[(2R,3R)-和(2R,3S)-4-氨基-3-氟-2-羟基丁酰]卡那霉素(32-35)。该类化合物(32-34)表现出与卡那霉素对应1-N-[(S)-4-氨基-2-羟基丁酰](AHB)衍生物相似的抗菌活性和毒性水平。通过C-13核磁共振光谱(在D2O中，不同pD值测定)，H2N-4'''基团(32和34)的碱性强弱与对应的AHB类似物相比较低。观察到的毒性和H2N-4'''基团的碱强度之间的关系进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84060-j
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-4-azido-3-fluoro-2-hydroxybutanoic acid 、 N-羟基丁二酰亚胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-hydroxysuccinimide ester of (2R,3R)-4-azido-3-fluoro-2-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Study on fluorination-toxicity relationships. Syntheses of 1-N-[(2R,3R)- and (2R,3S)-4-amino-3-fluoro-2-hydroxybutanoyl] derivatives of kanamycins

  摘要：

  (2R,3R)-和(2R,3S)-4-叠氮-3-氟-2-羟基丁酸(11和22)分别由3-去氧-3-氟-1,2-O-异丙叉基-a-D-古洛吡喃糖(1)和3,5-二-O-苯甲基-1,2-O-异丙叉基-a-D-木糖吡喃糖(12)制备。随后，它们被连接到适当保护的卡那霉素A或卡那霉素B类似物的H2N-1基团上，生成1-N-[(2R,3R)-和(2R,3S)-4-氨基-3-氟-2-羟基丁酰]卡那霉素(32-35)。该类化合物(32-34)表现出与卡那霉素对应1-N-[(S)-4-氨基-2-羟基丁酰](AHB)衍生物相似的抗菌活性和毒性水平。通过C-13核磁共振光谱(在D2O中，不同pD值测定)，H2N-4'''基团(32和34)的碱性强弱与对应的AHB类似物相比较低。观察到的毒性和H2N-4'''基团的碱强度之间的关系进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84060-j

文献信息

• UMEHDZAVA, SUMIO;TSUTIYA, OSAMU;TAKEH, TOMIO;UMEHDZAVA, KADZUO;TAKAXASI, +
  作者：UMEHDZAVA, SUMIO、TSUTIYA, OSAMU、TAKEH, TOMIO、UMEHDZAVA, KADZUO、TAKAXASI, +

  DOI：——

  日期：——