1-(benzyloxy)-10,12-dimethoxy-8-methyl-6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one | 119650-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-10,12-dimethoxy-8-methyl-6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one
• 英文别名: 1-benzyloxy-10,12-dimethoxy-8-methyl-6H-benzo[d]naphtho[1,2-b]pyran-6-one；10,12-dimethoxy-8-methyl-1-phenylmethoxynaphtho[1,2-c]isochromen-6-one
• CAS: 119650-51-0
• 化学式: C₂₇H₂₂O₅
• 分子量: 426.469
• InChiKey: DDPRNMZKOVQGBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-10,12-dimethoxy-8-methyl-6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one 在 钯 氢气 作用下， 以85%的产率得到defucogilvocarcin M
  参考文献：
  名称：

  8-甲基苯并萘并吡喃酮抗生素，gilvocarcin M，virenomycin M和albacarcin M的糖苷配基的全合成

  摘要：

  描述了8-甲基苯并萘并吡喃酮抗生素的糖苷配基5a的短的，会聚的合成，其将Suzuki联芳基偶联用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86100-6
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-4-methoxynaphthalen-1-yl 2-iodo-3-methoxy-5-methylbenzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到1-(benzyloxy)-10,12-dimethoxy-8-methyl-6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  吉尔卡星糖苷配基的简明全合成

  摘要：

  据报道，Gilvocarcins M和E（并正式为V）的糖苷配基的简短而趋同的合成涉及关键步骤，即Pd介导的分子内联芳基偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97051-5

文献信息

• Ring Expansion of 1-Indanones to 2-Halo-1-naphthols as an Entry Point to Gilvocarcin Natural Products
  作者：Ivica Zamarija、Benjamin J. Marsh、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03530

  日期：2021.12.3

  functional group tolerance, benefits from mild reaction conditions, and enables rapid access to the tetracyclic core of gilvocarcin natural products. The orthogonally functionalized products allow for selective postmodifications as exemplified in the total synthesis of defucogilvocarcin M. For the selective oxidation of the chromene, a mild and regioselective oxidation protocol (DDQ and TBHP) was developed

  在此，我们描述了 1-茚满酮的两步环扩展以提供 2-氯/溴-1-萘酚（32 个例子）。所开发的方法显示出广泛的官能团耐受性，受益于温和的反应条件，并且能够快速获得吉沃卡星天然产物的四环核心。正交功能化的产品允许选择性后修饰，如 defucogilvocarcin M 的全合成所示。为了选择性氧化色烯，开发了温和的区域选择性氧化方案（DDQ 和 TBHP）。
• A xanthate-based free radical approach to defucogilvocarcin M
  作者：Omar Cortezano-Arellano、Alejandro Cordero-Vargas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.076

  日期：2010.1

  A formal total synthesis of the aglycon of gilvocarcin M is described. The synthesis is based on the construction of the key naphthalene 7 via a free radical addition–cyclization protocol followed by aromatization of the resulting α-tetralone. This highly functionalized aromatic system is coupled to the corresponding acid chloride 6 to afford ester 4, which by treatment with a catalytic amount of palladium

  描述了gilvocarcin M糖苷配基的正式全合成。合成是基于关键的萘7的构建，该结构是通过自由基加成-环化方案，然后对所得的α-四氢萘酮进行芳构化。该高度官能化的芳族体系与相应的酰氯6偶联，得到酯4，该酯4通过用催化量的钯（0）处理而生成的脱烟头叶绿素M（1a）。
• Boron-Selective Biaryl Coupling Approach to Versatile Dibenzoxaborins and Application to Concise Synthesis of Defucogilvocarcin M
  作者：Yuto Sumida、Ryu Harada、Tomoe Kato-Sumida、Kohei Johmoto、Hidehiro Uekusa、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/ol5031734

  日期：2014.12.5

  An efficient synthetic method for versatile dibenzoxaborins based on boron-selective Suzuki-Miyaura cross-coupling between o-borylphenols and aryl halides or triflates bearing a 1,8-diaminonaphthalene-protected o-boryl group is reported. A short synthesis of defucogilvocarcin M was achieved using the proposed method in combination with several other boron-mediated transformations.
• Concise Three-Component Synthesis of Defucogilvocarcin M
  作者：Isao Takemura、Koreaki Imura、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ol049261u

  日期：2004.7.1

  Concise synthesis of defucogilvocarcin M was achieved via the [2 + 2 + 2] approach to beta-phenylnaphthalene structure.
• A new synthesis of defucogilvocarcin M
  作者：David J Hart、Gregory H Merriman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93455-0

  日期：——