5-(benzyloxy)-4-methoxynaphthalen-1-yl 2-iodo-3-methoxy-5-methylbenzoate | 133344-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-4-methoxynaphthalen-1-yl 2-iodo-3-methoxy-5-methylbenzoate
• 英文别名: (4-Methoxy-5-phenylmethoxynaphthalen-1-yl) 2-iodo-3-methoxy-5-methylbenzoate
• CAS: 133344-06-6
• 化学式: C₂₇H₂₃IO₅
• 分子量: 554.381
• InChiKey: ZPCFLZWPUVDHMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-4-methoxynaphthalen-1-yl 2-iodo-3-methoxy-5-methylbenzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到1-(benzyloxy)-10,12-dimethoxy-8-methyl-6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  吉尔卡星糖苷配基的简明全合成

  摘要：

  据报道，Gilvocarcins M和E（并正式为V）的糖苷配基的简短而趋同的合成涉及关键步骤，即Pd介导的分子内联芳基偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97051-5
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-5-甲基苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium iodide 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(benzyloxy)-4-methoxynaphthalen-1-yl 2-iodo-3-methoxy-5-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  吉尔卡星糖苷配基的简明全合成

  摘要：

  据报道，Gilvocarcins M和E（并正式为V）的糖苷配基的简短而趋同的合成涉及关键步骤，即Pd介导的分子内联芳基偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97051-5

文献信息

• A xanthate-based free radical approach to defucogilvocarcin M
  作者：Omar Cortezano-Arellano、Alejandro Cordero-Vargas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.076

  日期：2010.1

  A formal total synthesis of the aglycon of gilvocarcin M is described. The synthesis is based on the construction of the key naphthalene 7 via a free radical addition–cyclization protocol followed by aromatization of the resulting α-tetralone. This highly functionalized aromatic system is coupled to the corresponding acid chloride 6 to afford ester 4, which by treatment with a catalytic amount of palladium

  描述了gilvocarcin M糖苷配基的正式全合成。合成是基于关键的萘7的构建，该结构是通过自由基加成-环化方案，然后对所得的α-四氢萘酮进行芳构化。该高度官能化的芳族体系与相应的酰氯6偶联，得到酯4，该酯4通过用催化量的钯（0）处理而生成的脱烟头叶绿素M（1a）。
• DESHPANDE, PRASHANT P.;MARTIN, OLIVIER R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 6313-6316
  作者：DESHPANDE, PRASHANT P.、MARTIN, OLIVIER R.

  DOI：——

  日期：——