N-succinimidyl 3-formyl-4-hydroxybenzoate | 122055-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-succinimidyl 3-formyl-4-hydroxybenzoate
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 3-formyl-4-hydroxybenzoate
• CAS: 122055-75-8
• 化学式: C₁₂H₉NO₆
• 分子量: 263.207
• InChiKey: XBMYSSCYUQCMEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-succinimidyl 3-formyl-4-hydroxybenzoate 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N,N'-bis(6,6'-diethylamidosalicylidene)ethylenediimine
  参考文献：
  名称：

  Novel Water-Soluble 4,4-Disubstituted Ruthenium(III)-Salen Complexes in DNA Stranded Scission

  摘要：

  AbstractSalen‐type Ru(III) complexes are found to be capable of reacting with physiologically acceptable oxidants. The water solubility and DNA affinity of these Ru(III)‐salen complexes are enhanced by the utilization of a variety of charged groups through the formation of peptide bonds. In the presence of hydrogen peroxide, modified Ru(III)‐salen complexes are capable of nicking DNA. In addition, the reactivity in DNA cleavage increases along with the total number of positive charges retaining in Ru(III)‐salen complexes and less influence in the electronic effect. Using 32P‐end‐labeled oligonucleotides and high resolution polyacrylamide gel electrophoresis, Ru(III)‐salen complexes are found to randomly cleave DNA regardless of the DNA secondary conformation such as bulge, inter‐loop, or double‐stranded regions. The possible reactive species of Ru(III)‐salen complexes in DNA cleavage is considered as the hydroxyl radical and high valent oxoruthenium(IV) species according to the UV titration, quenching studies, and reaction with varied oxidants.

  DOI：

  10.1002/jccs.199800092
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 3-甲酰基-4-羟基苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到N-succinimidyl 3-formyl-4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Schiff碱铜（II）螯合作为固定蛋白质的工具。

  摘要：

  在我们以前的报告中，提出了一种利用自发螯合物形成过程进行蛋白质分子间交联或桥联的新方法。在本文中，已经进一步评估了该方法作为蛋白质固定工具的可靠性。色氨酸在装有Sepharose和水杨醛残基的色谱柱中的色谱行为表明，在铜（II）离子存在下，α-氨基酸与凝胶紧密结合，并通过添加乙二胺四乙酸盐（EDTA）洗脱。还证明了用α-氨基酸残基修饰的枯草杆菌蛋白酶被固定在色谱柱上，并且这种结合也通过添加EDTA而逆转。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2849

文献信息

• DNA-Compatible [3 + 2] Nitrone–Olefin Cycloaddition Suitable for DEL Syntheses
  作者：Christopher J. Gerry、Zhenhua Yang、Michele Stasi、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00017

  日期：2019.3.1

  DNA-compatible chemistry restricts the types of chemical features that can be incorporated into DNA-encoded libraries (DELs). Here, a method to synthesize DNA-conjugated polycyclic isoxazolidines via a [3 + 2] nitrone-olefin cycloaddition is described. The reaction is compatible with many olefin-containing substrates and diverse N-alkylhydroxylamines. The ability to perform subsequent DNA ligation and

  DNA兼容化学的有限范围限制了可纳入DNA编码文库（DEL）的化学特征的类型。在此，描述了通过[3 + 2]硝酮-烯烃环加成合成DNA缀合的多环异恶唑烷的方法。该反应与许多含烯烃的底物和各种N-烷基羟胺相容。还证实了进行后续DNA连接和PCR扩增的能力。这种方法有助于合成包含具有未开发化学特征的地形复杂化合物的DEL。