N-benzyl-N-(1-(2,4-dimethylphenyl)vinyl)acetamide | 1392296-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(1-(2,4-dimethylphenyl)vinyl)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[1-(2,4-dimethylphenyl)ethenyl]acetamide
• CAS: 1392296-89-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: QVGPJPDVNCUXBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(1-(2,4-dimethylphenyl)vinyl)acetamide 、 苯 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 36.0h， 以63%的产率得到(Z)-N-benzyl-N-(1-(2,4-dimethylphenyl)-2-phenylvinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化直接Ç ？用简单的芳烃对酰胺进行H酰化

  摘要：

  仅Z：描述了通过双CH官能化制取芳基化Z-酰胺的原子经济合成路线。钯催化的单芳基化反应的Z / E选择性是绝对的（方案中的步骤A），并且连续的第二芳基化可以进一步提高产物的分子复杂性，这需要使用三氟乙酸（TFA；步骤B） 。

  DOI：

  10.1002/anie.201109247

文献信息

• Catalytic charge transfer complex enabled difluoromethylation of enamides with difluoromethyltriphenylphosphonium bromide
  作者：Ping Li、Qiang Liu、De-Qun Sun、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1039/d2ob01539k

  日期：——

  A catalytic charge transfer complex strategy that enabled difluoromethylation and ethoxycarbonylmonofluoromethylation of enamides with phosphonium bromine salts has been reported. This strategy also provides a convenient approach for the synthesis of functionalized oxindoles and 1,1-diphenylethylenes with easily available phosphonium bromine salts and a catalytic amount of iodine anion.

  已经报道了一种催化电荷转移复合物策略，该策略能够使烯酰胺与鏻溴盐进行二氟甲基化和乙氧基羰基单氟甲基化。该策略还为合成官能化羟吲哚和 1,1-二苯基乙烯提供了一种方便的方法，该方法具有易于获得的溴溴盐和催化量的碘阴离子。
• Charge transfer complex enabled photoreduction of ether phosphonium salts for the selective oxyalkylation of enamides
  作者：Sen Qiao、Kunquan Chen、Qiang Liu、Zhixiang Wang、Xiangyu Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108979

  日期：2024.2

  A charge transfer complex (CTC)-enabled photoreduction of ether phosphonium salts for the generation of oxyalkyl radicals was described. The photoreduction provides a convenient method to achieve selective oxyalkylation of enamides with broad substrate scope. The method features operational simplicity, mild and inherent green conditions.

  描述了一种由电荷转移复合物（CTC）驱动的醚鏻盐光还原，用于产生烷氧基自由基。光还原提供了一种便捷的方法来实现具有广泛底物范围的烯酰胺的选择性烷氧基化。该方法具有操作简单、温和、固有的绿色条件等特点。
• 一种烯酰胺醚类化合物和杂环化合物的合成方法
  申请人：中国科学院大学

  公开号：CN116693474A

  公开（公告）日：2023-09-05

  本发明公开一种烯酰胺醚类化合物和杂环化合物的合成方法，属于有机合成领域。在特定溶剂和蓝光的照射下，式Ⅵ所示化合物、式Ⅶ所示化合物、式Ⅷ所示化合物或式Ⅸ所示化合物于惰性气氛中与呋喃鏻盐进行自由基加成反应，得式Ⅰ所示化合物、式Ⅱ所示化合物、式Ⅲ所示化合物或式Ⅳ所示化合物；在特定溶剂和蓝光的照射下，式Ⅹ所示化合物于惰性气氛中与N‑苄基‑N‑(1‑苯基乙烯基)乙酰胺进行自由基加成反应，得式Ⅴ所示化合物。本发明开发了简单有效的烯酰胺与醚类化合物鏻盐直接氧化烷基化的策略。醚类化合物鏻盐可以作为CTC在可见光照射下产生氧烷基，在不使用过渡金属、光催化剂和化学计量剂的情况下合成烯酰胺醚类化合物及杂环化合物。