1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-Dimethyl-6-((E)-3-thiocyanato-propenyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione | 358673-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-Dimethyl-6-((E)-3-thiocyanato-propenyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: [(E)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]prop-2-enyl] thiocyanate
• CAS: 358673-42-4
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 351.383
• InChiKey: MTHHQMIQJDDGGI-RJQUQCNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-Dimethyl-6-((E)-3-thiocyanato-propenyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 、 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[(1R)-1-isothiocyanatoprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过（3,3）-σ重整的烯丙基硫氰酸盐的立体选择合成多恶英的5'-氨基呋喃糖苷部分

  摘要：

  为苄基5-（合成一个新的和立体路线- [R ）- ñ -Cbz-5,6-二脱氧-2,3- ö异亚丙基β-D-核糖-庚-6- enfuranoside 5E和5-提出了（R）-N-乙酰基-5,6-二脱氧-1,3- O-异亚丙基-β-d-核糖-庚基-6-呋喃糖苷12，作为多恶英的5'-氨基呋喃糖苷部分的有用的受保护前体。关键步骤涉及通过相应的烯丙基硫氰酸酯的（3,3）-σ重排，对核糖和木糖的C-5处的非对映选择性引入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00735-3
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-Dimethyl-6-((E)-3-thiocyanato-propenyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过（3,3）-σ重整的烯丙基硫氰酸盐的立体选择合成多恶英的5'-氨基呋喃糖苷部分

  摘要：

  为苄基5-（合成一个新的和立体路线- [R ）- ñ -Cbz-5,6-二脱氧-2,3- ö异亚丙基β-D-核糖-庚-6- enfuranoside 5E和5-提出了（R）-N-乙酰基-5,6-二脱氧-1,3- O-异亚丙基-β-d-核糖-庚基-6-呋喃糖苷12，作为多恶英的5'-氨基呋喃糖苷部分的有用的受保护前体。关键步骤涉及通过相应的烯丙基硫氰酸酯的（3,3）-σ重排，对核糖和木糖的C-5处的非对映选择性引入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00735-3