1-benzyl-6-phenyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one | 1071139-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-6-phenyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
• CAS: 1071139-01-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: FFFVTPWNCXJCDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-phenyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium fluoride 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1-benzyl-6-phenyl-5-(trifluoromethyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢吡啶-4（1 H）-在室温下无过渡金属的直接三氟甲基化

  摘要：

  AbstractA transition metal‐free, regioselective C‐5 trifluoromethylation of 2,3‐dihydropyridin‐4(1H)‐ones (cyclic enaminones) with trimethyl(trifluoromethyl)silane (TMSCF3) was developed that proceeds under mild conditions at room temperature. This direct transformation was successful with both electron‐rich and electron‐deficient cyclic enaminones. This method bypasses substrate prefunctionalization and transition metal catalysis, and allows the convenient and direct access to a variety of medicinally important 3‐trifluoromethylpiperidine derivatives. This chemistry also represents a rare example of a direct trifluoromethylation of an internal olefinic CH bond. A radical mechanism is proposed for this reaction.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400417
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-1-(phenylmethyl)-4(1H)-pyridinone 、 苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到1-benzyl-6-phenyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Boron–Heck Reaction of Cyclic Enaminones: Regioselective Direct Arylation via Oxidative Palladium(II) Catalysis

  摘要：

  An oxidative boron Heck reaction of cyclic enaminones with arylboronic acids is reported. This protocol provides a regioselective arylation it the C6 position of cyclic enaminones. When an N-carbamylated cyclic enaminone was employed, a switch to a conjugate addition reaction occurred in the presence of acid.

  DOI：

  10.1021/ol500105d