N-{2-(hexahydro-1-methyl-2,5-dioxoimidazo-[4,5-d]imidazol-3(6aH)-yl)ethyl}acetamide | 1259490-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-{2-(hexahydro-1-methyl-2,5-dioxoimidazo-[4,5-d]imidazol-3(6aH)-yl)ethyl}acetamide
• 英文别名: 2-(2-acetylaminoethyl)-4-methyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione；2-(2-acetylaminoethyl)-4-methylglycoluril；N-{2-(hexahydro-1-methyl-2,5-dioxo imid azo[4,5-d]imidazol-3(6ah)-yl)ethyl}acetamide；N-[2-(6-methyl-2,5-dioxo-1,3,3a,6a-tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazol-4-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 1259490-13-5
• 化学式: C₉H₁₅N₅O₃
• 分子量: 241.25
• InChiKey: UAKVLUWDNRLBAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二羟基四氢-2H-咪唑-2-酮 、 1-(2-acetylaminoethyl)-3-methylurea 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到N-{2-(hexahydro-1-methyl-2,5-dioxoimidazo-[4,5-d]imidazol-3(6aH)-yl)ethyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-乙酰氨基乙基）甘脲的促智活性

  摘要：

  研究了N-(2-乙酰氨基乙基)甘脲衍生物的神经活性及其镇痛作用。首次研究了甘脲的促智活性，揭示了一种促智作用超过吡拉西坦的化合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2799-2

文献信息

• 4,5-Dihydroxyimidazolidin-2-ones in α-ureidoalkylation of N-carboxyalkyl-, N-hydroxyalkyl-, and N-(aminoalkyl)ureas 4.* α-Ureidoalkylation of N-(2-acetylaminoethyl)ureas
  作者：G. A. Gazieva、P. V. Lozhkin、V. V. Baranov、A. N. Kravchenko、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-010-0117-0

  日期：2010.3

  α-Ureidoalkylation of N-(2-acetylammoethyl)ureas with various 4,5-dihydroxyimidazoli-din-2-ones was systematically studied. Novel N-(2-acetylaminoethyl)glycolurils were obtained. Their yields were found to decrease both when moving from l,3-H2-to l,3-Alk2-4,5-dihydroxy-imidazolidin-2-ones and when increasing the size of the substituent at the second N atom in the starting acetylaminoethylurea. The higher yields were achieved with 4,5-diphenyl-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one as the starting compound. 2-(2-Acetylaminoethyl)-4-methylgly-coluril exhibits nootropic activity.

  系统研究了 N-(2-乙酰氨基乙基)脲与各种 4,5-二羟基咪唑-2-酮的 α-脲烷基化反应。获得了新的 N-(2-乙酰氨基乙基)甘氨酰脲。研究发现，当从 l,3-H2转变为 l,3-Alk2-4,5-二羟基咪唑啉-2-酮时，以及当增加起始乙酰氨基乙基脲中第二个 N 原子上取代基的大小时，它们的产率都会降低。以 4,5-二苯基-4,5-二羟基咪唑烷-2-酮为起始化合物的产率较高。2-(2-Acetylaminoethyl)-4-methylgly-coluril 具有促智活性。